Naftalen-1,8-diylo 1,3,2,4-ditiadifosfetan 2,4-disiarczek


Naftalen-1,8-diylo 1,3,2,4- ditiadifosfetan 2,4-disiarczek
Wireframe model of naphthalen-1,8-diyl 1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide
Ball and stick model of naphthalen-1,8-diyl 1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC

Naftalen-1,8-diylo 1,3,2,4-ditiadifosfetan 2,4-disiarczek
Systematyczna nazwa IUPAC
3,14-Ditia-2λ5,4λ5- difosforantracyklo [ 7.3.1 .

1 2,4 .0 5,13 ]tetradeka-1(12),5,7,9(13),10-

pentaeno-2,4-dition
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C10H6P2S4/c13-11-8-5-1-3-

    7-4-2-6-9(10(7)8)12(14,15-11)

    16-11/h1-6H  ☒ N

    Klucz: NYHOAPMWYNAQJE-UHFFF AOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1S/C10H6P2S4/c13-11-8-5-1-3-7-4-2-6-9(10(7)8)12(14,15-11)16-11/h1-6H
  • InChI=1S/C10H6P2S4/c13-11-8-5-1-3-7-4-2-6-9(10(7)8)12(14,15-11)16-11/h1-6H
    Klucz: NYHOAPMWYNAQJE-UHFFFAOYSA-N
  • S=P13SP(=S)(S1)c4c2c(cccc23)ccc4
Nieruchomości
C 10 H 6 P 2 S 4
Masa cząsteczkowa 316,36 g mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

NpP 2 S 4 jest związkiem spokrewnionym z odczynnikiem Lawessona powstałym w reakcji 1- bromonaftalenu z P 4 S 10 , jest to 2,4-disiarczek 1,3,2,4-ditiadifosfetanu, który ma nafto-1,8 grupa -diylowa utrzymująca razem dwa atomy fosforu . Mechanizm powstawania NpP 2 S 4 nie jest jeszcze wyjaśniony, ale uważa się, że zachodzi w procesie z udziałem wolnych rodników i naftalenu . został wykryty jako produkt uboczny w jego syntezie. Ogólnie stwierdzono, że NpP 2 S 4 jest mniej reaktywny niż odczynnik Lawessona, co jest zgodne z hipotezą, że ylidy ditiofosfiny są odpowiedzialne za większość reakcji chemicznych 1,3,2,4-ditiadifosfetanu 2,4 -disiarczki.

Stwierdzono, że NpP 2 S 4 reaguje z wieloma związkami hydroksylowymi, takimi jak metanol , glikol etylenowy i katechol , tworząc związki z atomami tlenu związanymi z atomami fosforu.

NpP 2 S 4 podczas ogrzewania w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną w metanolu reaguje tworząc heterocykl C 12 H 12 OP 2 S z jednym O-metylem i jednym S-metylem związanym z dwoma atomami fosforu.

The structure of the product of methanol and NpP2S4 The structure of the first product of NpP2S4 with ethylene glycol The structure of the product of di-tert-butylcatechol with NpP2S4
Struktura produktu metanolu i NpP 2 S 4 Struktura pierwszego produktu NpP 2 S 4 z glikolem etylenowym Struktura produktu di-tert-butylokatecholu z NpP 2 S 4