Polietoksylowana amina łojowa

Ogólna struktura (R to łańcuch węglowodorowy kwasu tłuszczowego)

Polietoksylowana amina łojowa (także polioksyetylenowana łojoamina, POE-łojoamina ) odnosi się do szeregu niejonowych środków powierzchniowo czynnych pochodzących z tłuszczów zwierzęcych ( łóju ). Są klasą polietoksylowanych amin (POEA). Skrót „POEA” jest często błędnie używany w odniesieniu do POE-łoju. Stosowane są przede wszystkim jako emulgatory i środki zwilżające w preparatach agrochemicznych , takich jak pestycydy i herbicydy (np. glifosat ).

Synteza

Tłuszcz zwierzęcy jest hydrolizowany w celu uzyskania mieszaniny wolnych kwasów tłuszczowych , zazwyczaj oleinowego (37–43%), palmitynowego (24–32%), stearynowego (20–25%), mirystynowego (3–6%) i linolowego (2 –3%). Są one następnie przekształcane w aminy tłuszczowe w procesie nitrylowym , a następnie etoksylowane tlenkiem etylenu ; dzięki temu są rozpuszczalne w wodzie i amfifilowe . Długość ogona tłuszczowego i stopień egzotylacji określą ogólne właściwości środka powierzchniowo czynnego . Ze względu na to, że jest syntetyzowany z zanieczyszczonego materiału, POEA sama w sobie jest mieszaniną związków.

Skład i zastosowanie

Polietoksylowana amina łojowa stosowana jako środek powierzchniowo czynny jest określana w literaturze jako MON 0139 lub polioksyetylenoamina (POEA) . Zawarty jest w herbicydzie Roundup . Etoksylowana amina łojowa (nr CAS 61791-26-2) znajduje się na Agencji Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych zawierającej obojętne składniki pestycydów.

Roundup Pro to preparat glifosatu zawierający środek powierzchniowo czynny „zobojętniony ester fosforanowy, polietoksylowana amina łojowa”; od 1997 r. nie opublikowano żadnych informacji dotyczących różnic chemicznych pomiędzy środkami powierzchniowo czynnymi zawartymi w Roundup i Roundup Pro.

Stężenia POEA wahają się od <1% w gotowych do użycia preparatach glifosatu do 21% w koncentratach. POEA stanowi 15% preparatów Roundup, a surfaktant zobojętniony estrem fosforanowym, polietoksylowaną aminą łojową, stanowi 14,5% Roundup Pro.

Do glifosatu dodawane są środki powierzchniowo czynne, aby umożliwić skuteczne wchłanianie rozpuszczalnego w wodzie glifosatu przez łuski roślin, które są hydrofobowe , i zmniejszają ilość glifosatu zmywanego z roślin przez deszcz.

Skutki środowiskowe

Złożoność chemiczna POEA utrudnia badanie w środowisku.

POEA jest toksyczna dla gatunków wodnych, takich jak ryby i płazy. Podobnie jak inne środki powierzchniowo czynne, może wpływać na transport przez błonę i często może działać jak ogólny narkotyk .

W doświadczeniach laboratoryjnych okres półtrwania POEA w glebie był krótszy niż 7 dni. Zakłada się, że wymywanie z gleby jest minimalne, a szacowany okres półtrwania w zbiornikach wodnych wynosi około 2 tygodnie. Doświadczenia terenowe wykazały, że okres półtrwania POEA w płytkich wodach wynosi około 13 godzin, co dodatkowo potwierdza koncepcję, że wszelkie potencjalne bezpośrednie skutki formułowanych produktów na organizmy w wodach naturalnych prawdopodobnie wystąpią wkrótce po zabiegu, a nie jako efekt wynikiem przewlekłej lub opóźnionej toksyczności.”

Przegląd literatury dostarczonej do EPA w 1997 r. wykazał, że POEA ogólnie silniej powoduje toksyczność dla organizmów wodnych niż glifosat oraz że POEA staje się silniejszy w środowiskach bardziej zasadowych . (Siła jest mierzona poprzez średnią dawkę śmiertelną (LD50); niska LD50 oznacza, że już niewielka ilość substancji jest śmiertelna; wysoka LD50 oznacza, że do zabicia wymagana jest duża dawka.) Glifosat ma LD50 od 4,2 razy większe POEA dla larw pryszczycy przy pH 6,5, do 369 razy więcej niż POEA dla pstrąga tęczowego przy pH 9,5 (dla porównania, przy pH 6,5 LC50 glifosatu było 70 razy większe niż POEA dla pstrąga tęczowego). Wartość pH większości strumieni i jezior słodkowodnych wynosi od 6,0 do 9,0; gatunki ryb są szkodliwe przez wodę o wartości pH spoza tego zakresu.

Toksyczność człowieka

W przeglądzie opublikowanym w 2000 r., badającym toksyczność POEA i innych składników preparatów glifosatu , nie znaleziono „żadnych przekonujących dowodów na bezpośrednie uszkodzenie DNA in vitro lub in vivo i stwierdzono, że Roundup i jego składniki nie stwarzają ryzyka dla wytwarzania dziedzicznych /mutacje somatyczne u ludzi. ...Glifosat, AMPA i POEA nie były teratogenne ani toksyczne dla rozwoju. ... Podobnie nie stwierdzono żadnych niepożądanych skutków w tkankach rozrodczych zwierząt leczonych glifosatem, AMPA lub POEA w badaniach przewlekłych i/lub podprzewlekłych. "

W innym przeglądzie opublikowanym w 2004 r. stwierdzono, że w odniesieniu do preparatów glifosatu „badania eksperymentalne sugerują, że toksyczność środka powierzchniowo czynnego, polioksyetylenoaminy (POEA), jest większa niż toksyczność samego glifosatu i samych preparatów dostępnych na rynku. Nie ma wystarczających dowodów, aby wyciągnąć wnioski że preparaty glifosatu zawierające POEA są bardziej toksyczne niż te zawierające alternatywne środki powierzchniowo czynne. Chociaż środki powierzchniowo czynne prawdopodobnie przyczyniają się do ostrej toksyczności preparatów glifosatu, ciężar dowodów przemawia za tym, że środki powierzchniowo czynne nasilają toksyczność glifosatu.

^ ^a ^b ^c ^d Gary L. Diamond i Patrick R. Durkin Wpływ środków powierzchniowo czynnych na toksyczność glifosatu, ze szczególnym odniesieniem do raportu RODEO przedłożonego Leslie Rubinowi, COTR, Służbie Inspekcji Zdrowia Zwierząt i Roślin (APHIS). Biotechnologia, biologia i ochrona środowiska, analiza i dokumentacja środowiska, Departament Rolnictwa Stanów Zjednoczonych, 6 lutego 1997
^ ^ab ^. Bradberry SM, Proudfoot AT, Vale JA Zatrucie glifosatem Toxicol Rev. 2004;23(3):159-67. Recenzja. (wymagana subskrypcja)
^ ^a ^b ^c ^d Dean G. Thompson Ekologiczne skutki głównych pestycydów stosowanych w lasach Ekologiczne skutki toksycznych chemikaliów, Bentham Science Publishers Ltd, 2011, rozdział 5, 88–110. cytuję: „...ze względu na złożoność chemiczną środka powierzchniowo czynnego POEA i wynikającą z tego trudność w jego analizie w złożonych matrycach środowiskowych, zachowanie POEA w naturalnych ekosystemach leśnych nie zostało szczegółowo zbadane”.
^ Robertson-Bryan, Inc (1 maja 2004). „Memorandum techniczne dotyczące wymagań dotyczących pH dla organizmów wodnych słodkowodnych” (PDF) . www.waterboards.ca.gov. P. 15.
^ Williams GM, Kroes R, Munro IC. Ocena bezpieczeństwa i ocena ryzyka herbicydu Roundup i jego substancji czynnej, glifosatu, dla ludzi Regul Toxicol Pharmacol. 2000 kwietnia; 31 (2 pkt 1): 117-65. Recenzja.

[Diamond1997-1] Gary L. Diamond i Patrick R. Durkin Wpływ środków powierzchniowo czynnych na toksyczność glifosatu, ze szczególnym odniesieniem do raportu RODEO przedłożonego Leslie Rubinowi, COTR, Służbie Inspekcji Zdrowia Zwierząt i Roślin (APHIS). Biotechnologia, biologia i ochrona środowiska, analiza i dokumentacja środowiska, Departament Rolnictwa Stanów Zjednoczonych, 6 lutego 1997

[brad-2] . Bradberry SM, Proudfoot AT, Vale JA Zatrucie glifosatem Toxicol Rev. 2004;23(3):159-67. Recenzja. (wymagana subskrypcja)

[Thompson2011-3] Dean G. Thompson Ekologiczne skutki głównych pestycydów stosowanych w lasach Ekologiczne skutki toksycznych chemikaliów, Bentham Science Publishers Ltd, 2011, rozdział 5, 88–110. cytuję: „...ze względu na złożoność chemiczną środka powierzchniowo czynnego POEA i wynikającą z tego trudność w jego analizie w złożonych matrycach środowiskowych, zachowanie POEA w naturalnych ekosystemach leśnych nie zostało szczegółowo zbadane”.

[4] Robertson-Bryan, Inc (1 maja 2004). „Memorandum techniczne dotyczące wymagań dotyczących pH dla organizmów wodnych słodkowodnych” (PDF) . www.waterboards.ca.gov. P. 15.

[5] Williams GM, Kroes R, Munro IC. Ocena bezpieczeństwa i ocena ryzyka herbicydu Roundup i jego substancji czynnej, glifosatu, dla ludzi Regul Toxicol Pharmacol. 2000 kwietnia; 31 (2 pkt 1): 117-65. Recenzja.