Kwas linolowy

Nie należy mylić z kwasem linolenowym , kwasem alfa-linolenowym , kwasem liponowym lub kwasem linolelaidynowym .

Kwas linolowy
LAnumbering.png
Linoleic-acid-from-xtal-1979-3D-balls.png
Linoleic-acid-from-xtal-1979-3D-vdW.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(9Z , 12Z ) -oktadeka-9,12-dienowy
Inne nazwy

cis , cis kwas -9,12-oktadekadienowy C18:2 ( Liczby lipidowe )
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
3DMet
1727101
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Bank Leków
Karta informacyjna ECHA 100.000.428 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 200-470-9
57557
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7, 9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-  check Y
    Klucz: OYHQOLUKZRVURQ-HZYJYTTRNSA-N  check Y
  • InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7, 9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
    Klucz: OYHQOLUKZRVURQ-HZYJYTTRNBX
  • CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Nieruchomości
C18H32O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 280,452 g·mol -1
Wygląd Bezbarwny olej
Gęstość 0,9 g/cm 3
Temperatura topnienia

−12 °C (10 °F) −6,9 °C (19,6 °F) −5 °C (23 °F)
Temperatura wrzenia

229 °C (444 °F) przy 16 mmHg 230 °C (446 °F) przy 21 mbar 230 °C (446 °F) przy 16 mmHg
0,139 mg/l
Ciśnienie pary 16 Torr w 229 ° C [ potrzebne źródło ]
Kwasowość ( p Ka ) 9.24
Zagrożenia
NFPA 704 (ognisty diament)
2
1
0
Punkt zapłonu 112 ° C (234 ° F)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Kwas linolowy (LA) jest związkiem organicznym o wzorze HOOC(CH
2 )
7 CH=CHCH
2 CH=CH(CH
2 )
4 CH
3 . Obie grupy alkenów są cis . Jest to kwas tłuszczowy, czasami określany jako 18:2 (n-6) lub 18:2 cis -9,12. Linoleinian jest solą lub estrem tego kwasu .

Kwas linolowy to wielonienasycony kwas tłuszczowy omega-6 . Jest to bezbarwna ciecz, praktycznie nierozpuszczalna w wodzie, ale rozpuszczalna w wielu rozpuszczalnikach organicznych. Zwykle występuje w naturze jako trigliceryd (ester gliceryny ), a nie jako wolny kwas tłuszczowy . Jest to jeden z dwóch niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych dla człowieka, który musi go dostarczać wraz z pożywieniem, oraz najbardziej niezbędny, ponieważ organizm wykorzystuje go jako bazę do wytwarzania pozostałych.

Słowo „linolowy” pochodzi od łacińskiego linum „len” + oleum „olej”, co odzwierciedla fakt, że został on po raz pierwszy wyizolowany z oleju lnianego .

Historia

W 1844 r. F. Sacc, pracując w laboratorium Justusa von Liebiga , wyizolował kwas linolowy z oleju lnianego. W 1886 r. K. Peters stwierdził istnienie dwóch wiązań podwójnych. Jego istotną rolę w diecie człowieka odkrył GO Burr i inni w 1930 roku. Jego budowę chemiczną ustalił TP Hilditch i inni w 1939 roku, a zsyntetyzowali go RA Raphael i F. Sondheimer w 1950 roku.

W fizjologii

Spożywanie kwasu linolowego jest niezbędne dla zachowania zdrowia, ponieważ jest niezbędnym kwasem tłuszczowym.

Metabolizm i eikozanoidy

Linoleic Acid Metabolism.gif

Kwas linolowy (LA: C
18 H
32 O
2 ; 18: 2 , ω-6 ) jest prekursorem kwasu arachidonowego (AA: C
20 H
32 O
2 ; 20: 4 , ω-6) o wydłużeniu i nasyceniu. AA jest prekursorem niektórych prostaglandyn , leukotrienów (LTA, LTB, LTC), tromboksanu (TXA) i N-acyloetanoloaminy (NAE) arachidonoiloetanoloaminy (AEA: C
22H37N02 _
_ _
_ ; 20:4, ω-6 ) oraz inne endokannabinoidy i eikozanoidy .

Metabolizm LA do AA rozpoczyna się od przekształcenia LA w kwas gamma-linolenowy (GLA) pod wpływem Δ6 - desaturazy . GLA przekształca się w kwas dihomo-γ-linolenowy (DGLA), bezpośredni prekursor AA.

LA jest również przekształcany przez różne lipoksygenazy , cyklooksygenazy , enzymy cytochromu P450 ( monooksygenazy CYP ) i nieenzymatyczne mechanizmy samoutleniania do produktów monohydroksylowych , mianowicie kwasu 13-hydroksyoktadekadienowego i kwasu 9-hydroksyoktadekadienowego ; te dwa hydroksymetabolity są enzymatycznie utleniane do swoich ketometabolitów, kwasu 13-okso-oktadekadienowego i kwasu 9-okso-oktadekadienowego. epoksygenazy CYP , katalizują utlenianie LA do produktów epoksydowych, a mianowicie jego 12,13-epoksydu, kwasu wernolowego i jego 9,10-epoksydu, kwasu wieńcowego . Te produkty kwasu linolowego są zaangażowane w fizjologię i patologię człowieka.

Wodoronadtlenki pochodzące z metabolizmu anandamidu (AEA: C
22 H
37 NO
2 ; 20:4,n-6) lub jego linoleoilowych analogów, dzięki działaniu lipooksygenazy są konkurencyjnymi inhibitorami FAAH komórek mózgowych i odpornościowych , enzymu który rozkłada AEA i inne endokannabinoidy oraz związek linoleoilo-etanoloamidowy ( C
20 H
37 NO
2 ; 18:2,n-6), N-acyloetanoloamina , [ potrzebne wyjaśnienie ] - etanoloamid kwasu linolowego (LA: C
18 H
32 O
2 ; 18: 2 , n-6 ) i jego metabolizowana inkorporowana etanoloamina (MEA: C
2 H
7 NO ), jest pierwszym odkryto naturalny inhibitor FAAH.

Zastosowania i reakcje

Kwas linolowy jest składnikiem olejów szybkoschnących , które są przydatne w farbach olejnych i lakierach . Zastosowania te wykorzystują labilność podwójnie allilowych grup C-H ( −CH=CH- CH 2 −CH=CH− ) wobec tlenu w powietrzu ( samoutlenianie ). Dodatek tlenu prowadzi do usieciowania i utworzenia stabilnej błony.

Redukcja grupy karboksylowej kwasu linolowego daje alkohol linoleilowy .

Kwas linolowy jest środkiem powierzchniowo czynnym o krytycznym stężeniu miceli wynoszącym 1,5 x 10-4 M przy pH 7,5. [ potrzebne źródło ]

Kwas linolowy staje się coraz bardziej popularny w przemyśle kosmetycznym ze względu na swoje dobroczynne działanie na skórę. Badania wskazują na przeciwzapalne, redukujące trądzik, rozjaśniające skórę i zatrzymujące wilgoć właściwości kwasu linolowego po zastosowaniu miejscowym na skórę .

Kwas linolowy jest również stosowany w niektórych produktach mydlanych .

Źródła dietetyczne

Zobacz też: Olej roślinny § Skład tłuszczów

Jest bogaty w olej szafranowy i kukurydziany i stanowi ponad połowę ich składu wagowego. Występuje w średnich ilościach w olejach sojowych , sezamie i migdałach .

Nazwa % LA † ref.
Olej Salicornia 75%
Olej z krokosza barwierskiego 72-78%
Olejek z wiesiołka 65-80%
Olej z pestek melona 70%
Olej makowy 70%
Olej z pestek winogron 69,6%
Olej z nasion opuncji figowej 63%
Olej z karczocha 60%
Olej konopny 54,3%
Olej z kiełków pszenicy 55%
Olej z nasion bawełny 54%
Olej kukurydziany 51,9%
olej z orzechów włoskich 51%
Olej sojowy 50,9%
olej sezamowy 45%
Olej z otrębów ryżowych 39%
Olej arganowy 37%
Olej pistacjowy 32,7%
Olej brzoskwiniowy 29%
migdały 24%
Olej rzepakowy 17,8%
Olej słonecznikowy 20,5%
Tłuszcz z kurczaka 18-23%
Olej z orzechów 19,6%
Żółtko jajka 16%
Olej lniany (len), tłoczony na zimno 14,2%
Smalec 10%
olej palmowy 10%
Oliwa z oliwek 8.4
Masło kakaowe 3%
Olej makadamia 2%
Masło 2%
Olej kokosowy 2%
  † średnia wartość

Inne zdarzenia

Karaluchy po śmierci uwalniają kwas oleinowy i linolowy, co zniechęca inne karaluchy do wchodzenia na ten obszar. Jest to podobne do mechanizmu występującego u mrówek i pszczół, które po śmierci uwalniają kwas oleinowy.

Efekty zdrowotne

Spożywanie kwasu linolowego wiąże się z obniżeniem ryzyka chorób sercowo-naczyniowych , cukrzycy i przedwczesnej śmierci. Istnieją dowody wysokiej jakości, że zwiększone spożycie kwasu linolowego obniża całkowity poziom cholesterolu we krwi i lipoprotein o małej gęstości .

American Heart Association zaleca zastąpienie tłuszczów nasyconych kwasem linolowym w celu zmniejszenia ryzyka CVD.

Zobacz też

  1. ^ a b c The Merck Index , wydanie 11, 5382
  2. ^ abc William M.   Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (wyd. 97). Boca Raton: CRC Press. s. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3 .
  3. ^ a b c d Wpis CAS RN 60-33-3 w Bazie Danych Substancji GESTIS Instytutu Bezpieczeństwa i Higieny Pracy
  4. ^ JR Kanicky i DO Shah (2002): „Wpływ stopnia, typu i pozycji nienasycenia na pKa długołańcuchowych kwasów tłuszczowych”. Journal of Colloid and INterface Science , tom 256, strony 201-207, doi : 10.1006/jcis.2001.8009
  5. ^ „Kwasy tłuszczowe” . Cyberlipid. Zarchiwizowane od oryginału w dniu 28 października 2018 r . Źródło 31 lipca 2017 r .
  6. ^    Mattes, Richard D. (2009). „Czy jest smak kwasu tłuszczowego?” . Roczny przegląd żywienia . 29 : 305–327. doi : 10.1146/annurev-nutr-080508-141108 . PMC 2843518 . PMID 19400700 .
  7. ^    Simopoulos Artemis P. (2008). „Znaczenie stosunku kwasów tłuszczowych omega-6/omega-3 w chorobach układu krążenia i innych chorobach przewlekłych” . Biologia eksperymentalna i medycyna . 233 (6): 674–688. doi : 10.3181/0711-mr-311 . PMID 18408140 . S2CID 9044197 .
  8. Bibliografia Linki zewnętrzne Liebig Annalen , tom 51, strony 213-230.
  9. ^ F. Sacc (1845): „ Experiences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin ”. Schweizer. Gesel. N. Dekschr. , tom 7
  10. ^ (1886), Monatsch ., tom 7, strony 522-
  11. ^ (1930: J Biol Chem , tom 86, strony 587-
  12. ^ RA Raphael i Franz Sondheimer (1950): „Synteza długołańcuchowych kwasów alifatycznych ze związków acetylenowych. Część III. Synteza kwasu linolowego”. Journal of the Chemical Society ( wznowiony ), artykuł 432, doi : 10.1039/jr9500002100
  13. ^ a b    Whelan, Jay; Fritsche, Kevin (maj 2013). „kwas linolowy” . Postępy w żywieniu . 4 (3): 311–312. doi : 10.3945/an.113.003772 . PMC 3650500 . PMID 23674797 .
  14. ^   Włodawer, Paulina; Samuelsson, Bengt (25 sierpnia 1973). „O organizacji i mechanizmie syntetazy prostaglandyn” . Journal of Biological Chemistry . 248 (16): 5673–5678. doi : 10.1016/S0021-9258(19)43558-8 . PMID 4723909 .
  15. Bibliografia   _ Łosoś, John A.; Moncada, Salvador (luty 1984). „Biosynteza i aktywność biologiczna leukotrienów B5”. prostaglandyny . 27 (2): 217–232. doi : 10.1016/0090-6980(84)90075-3 . PMID 6326200 .
  16. ^     Murru, Elisabetta; Lopes, Paula A.; Carta, Gianfranca; Manka, Klaudia; Abolghasemi, Armita; Guil-Guerrero, José L.; Prates, José AM; Banni, Sebastiano (15 lutego 2021). „Różne dietetyczne preparaty wielonienasyconych kwasów tłuszczowych N-3 wyraźnie modyfikują profile tkankowych kwasów tłuszczowych i N-acyloetanoloaminy” . składniki odżywcze . 13 (2): 625. doi : 10.3390/nu13020625 . ISSN 2072-6643 . PMC 7919039 . PMID 33671938 .
  17. ^     Salem, Norman; Van Dael, Peter (27 lutego 2020). „Kwas arachidonowy w ludzkim mleku” . Składniki odżywcze . 12 (3): 626. doi : 10.3390/nu12030626 . ISSN 2072-6643 . PMC 7146261 . PMID 32121018 .
  18. ^ Dowody sugerują, że niemowlęta muszą otrzymywać mleko matki Δ 6 desaturazy. Dzieci karmione mlekiem matki mają wyższe stężenie GLA niż dzieci karmione mieszanką, podczas gdy dzieci karmione mieszanką mają podwyższone stężenie LA.   Davida F. Horrobina (1993). „Metabolizm kwasów tłuszczowych w zdrowiu i chorobie: rola Δ-6-desaturazy”. American Journal of Clinical Nutrition . 57 (5 Dodatek): 732S – 737S. doi : 10.1093/ajcn/57.5.732S . PMID 8386433 .
  19. ^     Jandacek, Ronald J. (20 maja 2017). „Kwas linolowy: dylemat żywieniowy” . Opieka zdrowotna . 5 (2): 25. doi : 10.3390/healthcare5020025 . ISSN 2227-9032 . PMC 5492028 . PMID 28531128 .
  20. Bibliografia _ „Linooleoiloetanoloamid” . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Źródło 29 października 2022 r .
  21. ^    Maccarrone, Mauro; Stelt, Marcelis van der; Rossi, Antonello; Veldink, Gerrit A.; Vliegenthart, Johannes FG; Agro, Alessandro Finazzi (27 listopada 1998). „Hydroliza anandamidu przez komórki ludzkie w hodowli i mózgu *” . Dziennik Chemii Biologicznej . 273 (48): 32332–32339. doi : 10.1074/jbc.273.48.32332 . ISSN 0021-9258 . PMID 9822713 .
  22. ^     Scala, Coralie Di; Fantini, Jacques; Yahi, Nuara; Barrantes, Francisco J.; Chahinian, Henri (22 maja 2018). „Anandamid Revisited: Jak cholesterol i ceramidy kontrolują zależne od receptora i niezależne od receptora ścieżki transmisji sygnału neuroprzekaźnika lipidowego” . Biomolekuły . 8 (2): 31. doi : 10.3390/biom8020031 . ISSN 2218-273X . PMC 6022874 . PMID 29789479 .
  23. Bibliografia _ „Schnące oleje i produkty pokrewne”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a09_055 .
  24. ^ Adkins, Homer; Gillespie, PR (1949). „Alkohol olejski”. Syntezy organiczne . 29 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.029.0080 .
  25. ^ Diezel, MY; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). „Oleje roślinne: stosowanie miejscowe i działanie przeciwzapalne (test oleju krotonowego)”. Dermatologische Monatsschrift . 179 : 173.
  26. Bibliografia    _ Boone, M.; Pierard, GE (marzec 1998). „Cyfrowa analiza obrazu wpływu miejscowo stosowanego kwasu linolowego na mikrozaskórniki trądzikowe”. Dermatologia kliniczna i eksperymentalna . 23 (2): 56–58. doi : 10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x . PMID 9692305 . S2CID 28594076 .
  27. Bibliografia    _ Ryu, Atsuko; Hashimoto, Akira; Ok, Masahiro; Ichihashi, Masamitsu (marzec 1998). „Kwas linolowy i kwas α-linolenowy rozjaśnia przebarwienia skóry wywołane promieniowaniem ultrafioletowym”. Archiwa Badań Dermatologicznych . 290 (7): 375–381. doi : 10.1007/s004030050320 . PMID 9749992 . S2CID 23036319 .
  28. ^    Darmstadt, Gary L.; Mao-Qiang, M.; Chi, E.; Saha, SK; Ziboh, Wirginia; czarny, RE; Santosham, M.; Eliasz, PM (2002). „Wpływ miejscowych olejków na barierę skórną: możliwe implikacje dla zdrowia noworodków w krajach rozwijających się”. Acta Pediatrica . 91 (5): 546–554. CiteSeerX 10.1.1.475.1064 . doi : 10.1080/080352502753711678 . PMID 12113324 .
  29. ^ „Strona główna laboratorium danych o składnikach odżywczych” . USDA National Nutrient Database for Standard Reference, wydanie 20 . Departament Rolnictwa Stanów Zjednoczonych, Służba Badań Rolniczych. 2007. Zarchiwizowane od oryginału w dniu 14 kwietnia 2016 r.
  30. ^    Kaur, Narinder; Chugh, Vishal; Gupta, Anil K. (październik 2014). „Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe jako funkcjonalne składniki żywności – przegląd” . Journal of Food Science and Technology . 51 (10): 2289–2303. doi : 10.1007/s13197-012-0677-0 . PMC 4190204 . PMID 25328170 .
  31. ^   Sala III, C. (2015). Wrigley, Colin W.; Corke, Harold; Seetharaman, Koushik; Faubion, Jonathan (red.). Encyklopedia ziaren żywności . Prasa akademicka. ISBN 978-0-12-394786-4 .
  32. ^ „Olej z wiesiołka na menopauzę pomaga” . 26 stycznia 2018 r.
  33. ^ Oomah, B. Dave; Busson, Muriel; Godfrey, Dawid V; Drover, John CG (1 stycznia 2002). „Charakterystyka oleju z nasion konopi (Cannabis sativa L.)”. Chemia Spożywcza . 76 (1): 33–43. doi : 10.1016/S0308-8146(01)00245-X .
  34. Bibliografia _ _ fdc.nal.usda.gov .
  35. Bibliografia _ _ fdc.nal.usda.gov .
  36. Bibliografia _ Shi, John; Xue, Zofia; Kakuda, Yukio; Wang, Dongfeng; Jiang, Yueming; Tak, Xingqianie; Li, Yanjun; Subramanian, Jayasankar (2011). „Olejek eteryczny ekstrahowany z pestek brzoskwini (Prunus persica) i jego właściwości fizykochemiczne i przeciwutleniające”. LWT - nauka o żywności i technologia . 44 (10): 2032–2039. doi : 10.1016/j.lwt.2011.05.012 .
  37. Bibliografia _ _ fdc.nal.usda.gov .
  38. Bibliografia _ _ fdc.nal.usda.gov .
  39. ^   MK Nutter, EE Lockhart i RS Harris (1943). „Skład chemiczny tłuszczów depot u kurcząt i indyków”. Journal of American Oil Chemists' Society . 20 (11): 231–234. doi : 10.1007/BF02630880 . S2CID 84893770 .
  40. Bibliografia _ _ fdc.nal.usda.gov .
  41. Bibliografia _ _ fdc.nal.usda.gov .
  42. Bibliografia _ _ fdc.nal.usda.gov .
  43. ^ „Wiadomości z Ziemi: ujawniono starożytny„ zapach śmierci ”” . BBC. 9 września 2009 r.
  44. ^    Li, czerwiec; Guasch-Ferré, Marta; Li, Yanping; Hu, Frank B. (2020). „Spożycie w diecie i biomarkery kwasu linolowego i śmiertelność: przegląd systematyczny i metaanaliza prospektywnych badań kohortowych” . American Journal of Clinical Nutrition . 112 (1): 150–167. doi : 10.1093/ajcn/nqz349 . PMC 7326588 . PMID 32020162 .
  45. ^    Marangoni, Franca; Agostoni, Carlo; Borghi, Claudio; Catapano, Alberico L.; Cena, Hellada; Ghiselli, Andrea; La Vecchia, Carlo; Lercker, Giovanni; Manzato, Enzo; Pirillo, Angela; Riccardi, Gabriele; Risé, Patrizia; Visioli, Francesco; Poli, Andrea (2020). „Dietetyczny kwas linolowy i zdrowie człowieka: nacisk na efekty sercowo-naczyniowe i kardiometaboliczne” . Miażdżyca tętnic . 292 : 90–98. doi : 10.1016/j.miażdżyca.2019.11.018 . PMID 31785494 . S2CID 208516015 .
  46. ^    Mousavi, Seyed Mohammad; Jalilpiran, Yahya; Karimi, Elmira; Aune, Dagfinn; Larijani, Bagher; Mozaffarian, Dariusz; Willett, Walter C.; Esmaillzadeh, Ahmad (2021). „Spożycie kwasu linolowego w diecie, jego stężenia i ryzyko cukrzycy typu 2: przegląd systematyczny i metaanaliza dawka-odpowiedź prospektywnych badań kohortowych”. Opieka nad cukrzycą . 44 (9): 2173–2181. doi : 10.2337/dc21-0438 . PMID 34417277 . S2CID 237255109 .
  47. ^ „Systematyczny przegląd dowodów na związki między nasyconymi, cis jednonienasyconymi, cis wielonienasyconymi kwasami tłuszczowymi i wybranymi poszczególnymi kwasami tłuszczowymi a stężeniem cholesterolu we krwi” . foodstandards.gov.au. Źródło 10 stycznia 2023 r.
  48. ^    Sacks FM, Lichtenstein AH, Wu JH, Appel LJ, Creager MA, Kris-Etherton PM, Miller M, Rimm EB, Rudel LL, Robinson JG, Stone NJ, Van Horn LV (lipiec 2017). „Tłuszcze dietetyczne i choroby sercowo-naczyniowe: porada prezydencka od American Heart Association” . Cyrkulacja . 136 (3): e1–e23. doi : 10.1161/CIR.0000000000000510 . PMID 28620111 . S2CID 367602 .

Dalsza lektura

Linki zewnętrzne

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Linoleic_acid&oldid=1141527143 ”