Kwas wernolowy

Kwas wernolowy

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC kwas (9 Z )-(12 S ,13 R )-12,13-epoksyoktadekenowy
Inne nazwy racemiczny: Kwas linolowy 12:13-tlenek kwas cis -12-epoksyoktadeka- cis -9-enowy Pojedynczy enancjomer (odpowiadający izomerowi o nazwie IUPAC): kwas (+)-(12S , 13R ) -epoksy- cis -9-oktadecenowy 12 S ,13 R -epOME
Identyfikatory
Numer CAS	503-07-1 (+)-izomer   Y 32381-42-3 (-)-izomer   Y 17966-13-1 (racemat)   Y
Model 3D ( JSmol )	(-) -izomer: obraz interaktywny (+)-izomer: Interaktywny obraz
ChemSpider	4444572 (-)-izomer   N 4952464 (+)-izomer   N
Identyfikator klienta PubChem	5281128 (-)-izomer 6449780 (+)-izomer
UNII	FR42854EPW (+)-izomer   Y FF156V3318 (-)-izomer   Y 4S5JF40ZOQ (racemat)   Y
InChI InChI=1S/C18H32O3/c1-2-3-10-13-16-17(21-16)14-11-8-6-4-5-7-9-12-15-18(19)20/ h8,11,16-17H,2-7,9-10,12-15H2,1H3,(H,19,20)/b11-8-/t16-,17+/m0/s1   N Klucz: CCPPLLJZDQAOHD-BEBBCNLGSA-N   N (-)-izomer: InChI=1/C18H32O3/c1-2-3-10-13-16-17(21-16)14-11-8-6-4-5-7-9-12-15- 18(19)20/h8,11,16-17H,2-7,9-10,12-15H2,1H3,(H,19,20)/b11-8-/t16-,17+/m0/s1 Klucz: CCPPLLJZDQAOHD-BEBBCNLGBK (+)-izomer: InChI=1/C18H32O3/c1-2-3-10-13-16-17(21-16)14-11-8-6-4-5-7-9-12-15- 18(19)20/h8,11,16-17H,2-7,9-10,12-15H2,1H3,(H,19,20)/b11-8-/t16-,17+/m1/s1 Klucz: CCPPLLJZDQAOHD-GJGKEFFFBZ (+)-izomer: InChI=1S/C18H32O3/c1-2-3-10-13-16-17(21-16)14-11-8-6-4-5-7-9-12-15- 18(19)20/h8,11,16-17H,2-7,9-10,12-15H2,1H3,(H,19,20)/b11-8-/t16-,17+/m1/s1 Klucz: CCPPLLJZDQAOHD-GJGKEFFFSA-N
UŚMIECH (-)-izomer: O=C(O)CCCCCCC/C=C\C[C@H]1O[C@H]1CCCCC (+)-izomer: O=C(O)CCCCCCC/C=C\C[C@@H]1O[C@@H]1CCCCC
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C18H32O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	296,451 g · mol -1
Wygląd	Bezbarwny olej
Temperatura topnienia	23 do 25 ° C (73 do 77 ° F; 296 do 298 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Nierozpuszczalny
Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach	rozpuszczalniki organiczne
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	zapalny
Związki pokrewne
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Kwas wernolowy ( leukotoksyna ) to długołańcuchowy kwas tłuszczowy , który jest jednonienasycony i zawiera epoksyd . Jest to epoksyd R,R- cis pochodzący z alkenu C12-C13 kwasu linolowego . Kwas wernolowy został po raz pierwszy definitywnie scharakteryzowany w 1954 r. Jest głównym składnikiem olejku wernonia, który jest wytwarzany w dużych ilościach przez rodzaje Vernonia i Euphorbia i jest potencjalnie użytecznym surowcem biologicznym.

Występowanie

Olejek Vernonia jest pozyskiwany z nasion Vernonia galamensis (żelazisty), rośliny pochodzącej ze wschodniej Afryki . Nasiona zawierają około 40 do 42% oleju, z czego 73 do 80% to kwas wernolowy. Najlepsze odmiany V. anhelmintica zawierają około 30% mniej kwasu wernolowego.

Kwas wernolowy nie występuje powszechnie w roślinach w znacznych ilościach, ale niektóre rośliny, które go zawierają, to Vernonia , Stokesia , Crepis (z rodziny stokrotek ) oraz Euphorbia lagascae i Bernardia pulchella z Euphorbiaceae .

Potencjalne aplikacje

Olej Vernonia został zaproponowany jako prekursor klejów , lakierów i farb oraz powłok przemysłowych. Jego niska lepkość zaleca stosowanie go jako nielotnego rozpuszczalnika w farbach olejnych, ponieważ raczej zostanie włączony do suchej farby niż odparuje do powietrza.

W swoim zastosowaniu jako olej epoksydowy olej vernonia konkuruje z olejem sojowym lub lnianym , które zaopatrują większość rynku w te zastosowania. Jego niska lepkość czyni go bardziej pożądanym niż w pełni epoksydowane oleje lniane lub sojowe. Jest porównywalny do częściowo epoksydowanego oleju lnianego lub sojowego.

Toksyczność

U różnych gatunków ssaków kwas wernolowy jest wytwarzany w wyniku metabolizmu kwasu linolowego przez enzymy epoksygenazy cytochromu P450 ; w tych okolicznościach jest on określany jako leukotoksyna ze względu na jego toksyczne działanie na leukocyty i inne typy komórek oraz jego zdolność do wywoływania niewydolności wielu narządów i niewydolności oddechowej po wstrzyknięciu zwierzęcym modelom zespołu ostrej niewydolności oddechowej gryzoni . Efekty te pojawiają się dzięki konwersji kwasu wernolowego do jego odpowiedników dihydroksylowych, 12S , 13R- i 12R ,13S - dihydroksy- cis -9-oktadecenowe przez rozpuszczalną hydrolazę epoksydową (ta mieszanina dihydroksy została nazwana leukotoksynodiolem). Niektóre badania sugerują, ale jeszcze nie udowodniły, że kwas wernolowy jest odpowiedzialny za lub przyczynia się do niewydolności wielu narządów, niewydolności oddechowej i niektórych innych kataklizmicznych chorób u ludzi (patrz podsekcja dotycząca epoksygenazy dotycząca kwasu linolowego).

Związki pokrewne

• kwas wieńcowy , C9-C10 epoksyd kwasu linolowego.