Kwas wakcenowy

Kwas wakcenowy
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(11E ) -oktadec-11-enowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.010.691 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H, 2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+  check T
    Klucz: UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N  check Y
  • InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H, 2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+
    Klucz: UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWBK
  • CCCCCC/C=C/CCCCCCCCCC(O)=O
Nieruchomości
C18H34O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 282,461 g/mol
Temperatura topnienia 44 ° C (111 ° F)
Temperatura wrzenia 172 ° C (342 ° F)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Kwas wakcenowy jest naturalnie występującym kwasem tłuszczowym trans . Jest to dominujący rodzaj kwasów tłuszczowych trans występujących w ludzkim mleku , tłuszczu przeżuwaczy i produktach mlecznych , takich jak mleko , masło i jogurt . Tłuszcze trans w mleku kobiecym mogą zależeć od zawartości tłuszczów trans w żywności.

Jego nazwa IUPAC to kwas (11E ) -11-oktadecenowy , a skrócona nazwa lipidu to 18:1 trans -11 . Nazwa pochodzi od łacińskiego vacca ( krowa ).

Kwas wakcenowy został odkryty w 1928 roku w tłuszczach zwierzęcych i maśle . Ssaki przekształcają go w kwas rumenowy , sprzężony kwas linolowy , gdzie wykazuje właściwości przeciwnowotworowe.

Jego stereoizomer, kwas cis -wacenowy , kwas tłuszczowy omega-7 , znajduje się w oleju rokitnika zwyczajnego ( Hippophae rhamnoides ). Jego nazwa IUPAC to kwas (11Z ) -11-oktadekenowy, a skrócona nazwa lipidu to 18:1 cis -11.

Zdrowie

Kwas wakcenowy znajduje się również w korze oczodołowo-czołowej pacjentów z chorobą afektywną dwubiegunową i schizofrenią .

Fosfataza alkaliczna hamowana w 25% przez kwas wakcenowy w osteoblastach.

Utlenianie nienasyconych kwasów tłuszczowych omega-7 znajdujących się na powierzchni skóry, takich jak kwas palmitoleinowy i kwas wakcenowy, może być przyczyną powstawania zjawiska zwanego potocznie zapachem starca .

Po karmieniu kwasem wakcenowym przez 16 tygodni szczury wykazywały obniżony poziom cholesterolu całkowitego , obniżony poziom cholesterolu LDL i niższy poziom trójglicerydów .

Dwa kanadyjskie badania wykazały, że kwas wakcenowy może być korzystny w porównaniu z tłuszczami roślinnymi zawierającymi tłuszcze trans lub mieszaniną smalcu wieprzowego i tłuszczu sojowego, obniżając całkowity poziom LDL i trójglicerydów. Badanie przeprowadzone przez Departament Rolnictwa Stanów Zjednoczonych wykazało, że kwas wakcenowy podnosi zarówno HDL , jak i LDL, podczas gdy przemysłowe tłuszcze trans podwyższają tylko LDL bez korzystnego wpływu na HDL.