Rutekarpina

Rutekarpina
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 8,13-Hydroindolo[2′,3′:3,4]pirydo[2,1- b ]chinazolin-5(7H ) -on
Identyfikatory
Numer CAS	84-26-4 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:8922;
CHEMBL	ChEMBL85139;
ChemSpider	59175;
Karta informacyjna ECHA	100.163.752
Numer WE	635-907-6;
KEGG	C09238;
Identyfikator klienta PubChem	65752;
UNII	8XZV289PRY;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID00232884 ;
	InChI InChI=1S/C18H13N3O/c22-18-13-6-2-4-8-15(13)20-17-16-12(9-10-21(17)18)11-5-1-3- 7-14(11)19-16/h1-8,19H,9-10H2 Klucz: ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C18H13N3O/c22-18-13-6-2-4-8-15(13)20-17-16-12(9-10-21(17)18)11-5-1-3- 7-14(11)19-16/h1-8,19H,9-10H2 Klucz: ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYAZ ;
	UŚMIECH C1CN2C(=NC3=CC=CC=C3C2=O)C4=C1C5=CC=CC=C5N4;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C18H13N3O _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	287,322 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Rutekarpina lub rutaekarpina to inhibitor COX-2 wyizolowany z Tetradium ruticarpum . Jest klasyfikowany jako alkaloid niezasadowy .

W przeciwieństwie do syntetycznych inhibitorów COX-2, takich jak etorykoksyb i celekoksyb , rutekarpina nie wydaje się mieć negatywnego wpływu na układ sercowo-naczyniowy ; w rzeczywistości rekompensuje ^{[ wymagane wyjaśnienie ]} niekorzystne skutki zwykle powodowane przez hamowanie COX-2.

Metabolizm

mikrosomalne sugerują, że rutakarpina może być co najmniej słabym inhibitorem enzymów CYP1A2 , CYP2C9 , CYP2C19 , CYP2E1 i CYP3A4 . Jednocześnie uważa się, że jest silnym induktorem CYP1A2 i CYP1A1 .

Metabolizm rutekarpiny jest złożony i odbywa się kilkoma drogami, głównie poprzez dodanie pojedynczej grupy hydroksylowej przez CYP3A4 . Zidentyfikowano sześć monohydroksylowanych i cztery dihydroksylowane metabolity . Według badań mikrosomów wątroby rutekarpina może być metabolizowana w znacznie mniejszym stopniu przez CYP2C9 i CYP1A2 .

Suplementacja

Wykazano, że rutekarpina zmniejsza ogólną biodostępność kofeiny u szczurów nawet o 80 procent, prawdopodobnie poprzez indukcję enzymów CYP1A2 i CYP2E1 . Z tego powodu rutekarpina jest sprzedawana online jako „środek bezkofeinowy”. Jednak długoterminowe bezpieczeństwo suplementacji rutekarpiną nie zostało ustalone. ^{[ potrzebne źródło ]}