RAC 421-II

RAC 421-II

2-wymiarowa struktura RAC 421-II
3-wymiarowa struktura RAC 421-II
Identyfikatory
nazwa IUPAC 1'-[3-(Etyloamino)propylo]spiro[2,3-dihydro-1H - naftaleno-4,3'-pirolidyno]-2',5'-dion
Numer CAS	139085-58-8 HCl : 17502-62-4
PubChem CID	173268 HCI : 173267
ChemSpider	151278 HCl : 151277
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 18 H 24 N 2 O 2
Masa cząsteczkowa	300,402 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECHA SIĘ CCNCCCN1C(=O)CC2(C1=O)CCCC3=CC=CC=C23
InChI InChI=InChI=1S/C18H24N2O2/c1-2-19-11-6-12-20-16(21)13-18(17(20)22)10-5-8-14-7-3-4- 9-15(14)18/h3-4,7,9,19H,2,5-6,8,10-13H2,1H3 Klucz:NNCLGAIWSCXVEX-UHFFFAOYSA-N

RAC 421-II , nazywany także po prostu RAC 421 , jest czwartorzędowym środkiem znieczulającym miejscowo , działającym poprzez wewnątrzkomórkową blokadę kanału NaKATPazy .

Funkcjonować

Jako czwartorzędowy amoniowy analog innego środka znieczulającego miejscowo, RAC 109, RAC 421-II jest trwale naładowany i dlatego nie może przejść przez hydrofobową fosfolipidową błonę komórkową . Ponieważ nie może dyfundować przez błonę komórkową, nie może wywierać działania hamującego na wewnątrzkomórkową powierzchnię NaKATPazy. Jako taki może wywierać swoje właściwości znieczulające jedynie po wstrzyknięciu do cytozolu włókna nerwowego . Hamowanie następuje poprzez umożliwienie sodu i potasu gradienty przez błonę komórkową w celu rozproszenia. Blokada NaKATPazą preferencyjnie hamuje odpalanie nocyceptywnych włókien nerwowych ze względu na ich stosunkowo małą średnicę komórek i tak niską tolerancję na inhibitory NaKATPazy.

Kontrastuje to z nieczwartorzędowymi środkami znieczulającymi, takimi jak benzokaina i tetrakaina , które przenikają przez błonę komórkową w stanie nienaładowanym i dlatego mogą wywoływać działanie znieczulające po zastosowaniu na zewnątrzkomórkową stronę błony. Następnie zostają naładowane i w ten sposób aktywowane w cytozolu, aby wywierać działanie hamujące na NaKATPazę (środki znieczulające hamujące NaKATPazę muszą być w stanie naładowanym, aby stały się aktywne).