Reakcja Guerbeta

Reakcja Guerbeta , nazwana na cześć Marcela Guerbeta (1861–1938), jest reakcją organiczną , która przekształca pierwszorzędowy alkohol w jego β-alkilowany dimer alkohol z utratą jednego równoważnika wody. Proces ten jest interesujący, ponieważ przekształca proste, niedrogie surowce w bardziej wartościowe produkty. Jego główną wadą jest to, że w reakcji powstają mieszaniny.

Guerbet Reaction

Zakres i zastosowania

Oryginalna publikacja z 1899 roku dotyczyła konwersji n -butanolu do 2-etyloheksanolu . 2-etyloheksanol jest jednak łatwiej wytwarzany metodami alternatywnymi (z aldehydu masłowego ).

Zamiast tego reakcję Guerbeta stosuje się głównie do alkoholi tłuszczowych , aby uzyskać produkty oleiste, zwane alkoholami Guerbeta . Mają one znaczenie handlowe jako składniki kosmetyków, plastyfikatory i powiązane zastosowania. Reakcję prowadzi się w zakresie temperatur 180-360°C, często w zamkniętym reaktorze. Reakcja wymaga wodorotlenków lub alkoholanów metali alkalicznych . Katalizatory , takie jak nikiel Raneya, są wymagane do ułatwienia etapów przenoszenia wodoru.

Chociaż reakcja Guerbeta tradycyjnie (i komercyjnie) koncentruje się na alkoholach tłuszczowych, badano ją pod kątem dimeryzacji etanolu do butanolu.

Zbadano katalizatory metaloorganiczne. Niewielka ilość dienu 1,7 -oktadienu jest wymagana jako akceptor protonów.

Guerbet Reaction Scope

Mechanizm

Mechanizm reakcji dla tej reakcji to czteroetapowa sekwencja. W pierwszym etapie alkohol jest utleniany do aldehydu . Te półprodukty następnie reagują w kondensacji aldolowej do aldehydu allilowego, który następnie katalizator uwodorniania redukuje do alkoholu.

Guerbet Reaction Mechanism

Reakcja Cannizzaro jest reakcją konkurencyjną, w której dwie cząsteczki aldehydu reagują przez dysproporcjonowanie , tworząc odpowiedni alkohol i kwas karboksylowy . Inną reakcją uboczną jest reakcja Tiszczenki .

Zobacz też

alkohole Guerbeta

Linki zewnętrzne

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Guerbet_reaction&oldid=1064104157 ”