Rozawin
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-3-Fenyloprop-2-enoksy]-6-([(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroksyoksan- 2-ylo]oksymetylo)oksano-3,4,5-triol
|
|
|
Systematyczna nazwa IUPAC
(2E)-3-fenyloprop-2-en-1-yl 6-O-α-L-arabinopiranozylo-β-D-glukopiranozyd |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
|
C20H28O10 _ _ _ _ _ |
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Rosavin (znany również jako kalafonia, rosavin i rosarin) to rodzina mono- i diglikozydów cynamonmylu , które są kluczowymi składnikami Rhodiola rosea L., ( R. rosea ). R. rosea jest ważną rośliną leczniczą powszechnie stosowaną w Europie, Azji i Ameryce Północnej, która została uznana przez Europejską Agencję Leków za botaniczny adaptogen . Produkcja rozawiny jest specyficzna dla R. rosea i R. sachalinenis oraz biosyntezy tych glikozydów występuje spontanicznie w korzeniach i kłączach Rhodioli . Produkcja rozawin zwiększa się w roślinach wraz z wiekiem, a ilość glikozydów alkoholu cynamonowego zależy od miejsca pochodzenia rośliny.
Biosynteza
Glikozydy alkoholi cynamonowych są produktami metabolizmu fenylopropanoidów, pochodzącymi z fenyloalaniny, która powstaje na szlaku kwasu szikimowo-choryzmowego. Kwas szikimowy jest wytwarzany ze związków prekursorowych erytrozo-4-fosforanu i fosfoenolopirogronianu. Kwas szikimowy jest następnie przekształcany w kwas choryzmowy przez różne enzymy pochodzące ze szlaku kwasu szikimowo-choryzmowego . Mutaza choryzmianowa następnie przekształca kwas choryzmowy w prefenian poprzez przegrupowanie Claisena (przegrupowanie 1,3-sigmatropowe). Fenolopirogronian jest generowany przez dekarboksylację prefenolanu i utratę cząsteczki wody. Liaza amoniakalna fenyloalaniny (PAL) następnie przekształca fenolopirogronian w fenyloalaninę przy użyciu L-glutaminianu jako donora aminy, który jest używany w biosyntezie rozawiny. W pierwszym etapie syntezy rozawiny PAL przekształca fenyloalaninę w kwas cynamonowy. Z kwasu cynamonowego powstaje ester cynamonylo-CoA poprzez hydroksycynamonian: ligazę CoA (4CL). Ten ester CoA jest redukowany do aldehydu cynamonowego przez reduktazę cynamonylo-CoA (CCR). Aldehyd cynamonowy jest dalej redukowany przez dehydrogenazę alkoholu cynamonowego (CAD) do alkoholu cynamonowego. Enzymy biorące udział w tworzeniu glikozydów alkoholu cynamonowego nie są jeszcze znane. Przez jeden transfer glukozy powstaje kalafonia, która jest najprostszym glikozydem R. róża. Rosavin powstaje przez dodanie reszty arabinozy do kalafonii, podczas gdy rosaryna jest generowana przez dodanie reszty arabinofuranozy do kalafonii. W zależności od rodzaju cukru i miejsca, do którego jest przyłączony, mogą powstawać różne inne glikozydy.
Aplikacje
Rozawiny są uważane za główne aktywne składniki R. rosea, a badania kliniczne ekstraktu z R. rosea wykazały pozytywną skuteczność w przypadku zmęczenia, depresji, choroby górskiej i chorób układu krążenia. Ekstrakty stosowane w większości badań klinicznych są standaryzowane na minimum 3% glikozydów alkoholu cynamonowego i 0,8–1,0% salidrozydu, ponieważ naturalnie występujący stosunek tych związków w kłączach roślin wynosi około 3:1. Zgłaszano również, że rosawiny wykazują działanie immunomodulujące, ochronę przed promieniowaniem, działanie przeciwnowotworowe, działanie ochronne na bleomycynę -indukowane zwłóknienie płuc i indukowane działanie podobne do antydepresantów w modelach mysich. Niska zawartość rozawin w roślinach ograniczyła dalsze badania ich działania i istnieje duże zainteresowanie produkcją rozawin przy użyciu biotechnologii.