Dundalk wszedł do sezonu 1932–33 po zajęciu czwartego miejsca w lidze i piątego miejsca w Tarczy w poprzednim sezonie. 1932–33 był trzecim sezonem menedżera Steve'a Wrighta w klubie i siódmym z rzędu sezonem Dundalk na najwyższym poziomie irlandzkiego futbolu . Mecze u siebie rozgrywano na stadionie Dundalk Athletic Grounds (obiekcie w pobliżu centrum miasta, wspólnym dla kilku klubów sportowych).
Po tym, jak Dundalk zajął drugie miejsce zarówno w lidze, jak i Pucharze FAI w latach 1930–31 , komitet zarządzający klubu dużo zainwestował w drużynę na następny sezon . Klub został również przekształcony w spółkę z ograniczoną odpowiedzialnością opartą na członkostwie - „Dundalk AFC Limited” - w dniu 25 stycznia 1932 r. Pierwsze trofeum jako klub seniorski zdobyli w 1931 r., Puchar Prezydenta LFA i wyglądało to jak zdobycie tytułu mistrzowskiego , aż do załamania pod koniec sezonu, które sprawiło, że spadli na czwarte miejsce. To i wyjście z Pucharu FAI w pierwszej rundzie przyczyniło się do złej sytuacji finansowej pod koniec sezonu 1931–32, a zespół został rozbity. Nie spodziewano się sukcesu w latach 1932–33.
Sezon 1932–33 był ostatnim, w którym przed Tarczą rozegrano program ligowy. Ponieważ liczba drużyn w lidze została zmniejszona do dziesięciu, zarówno rozgrywki ligowe, jak i rozgrywki o Tarczę rozgrywane były na zasadzie 18 meczów w systemie każdy z każdym . Harmonogram ligi rozpoczął się 21 sierpnia 1932 roku, a Dundalk po trzech meczach był na czele. Po piątym meczu otworzyli trzypunktowe prowadzenie, w dużej mierze dzięki solidnej obronie, która straciła tylko dwa gole do tego momentu. Nadal prowadzili z przodu i pomimo utraty trzech punktów z tytułem w zasięgu wzroku, wygrali go z grą do stracenia, pokonując Bohemians w Dalymount Park . Ich ostatni mecz u siebie z St James's Gate w następnym tygodniu został opóźniony, podczas gdy gracze Gate ustawili się w kolejce, aby pogratulować kapitanowi Dundalk, Gerry'emu McCourtowi, przed wiwatującym tłumem. Zostając mistrzami, Dundalk był pierwszą drużyną spoza Dublina lub Belfastu, która zdobyła tytuł mistrzowski w Irlandii od czasu powstania ligi irlandzkiej w 1890 roku. W tym sezonie odnieśli także pierwsze ligowe zwycięstwa nad Shelbourne i Bohemians - dwoma oryginalnymi klubami ligi irlandzkiej w Dublinie . Shelbourne zemścił się jednak, pokonując Dundalka w powtórce drugiej rundy Leinster Senior Cup.
Boże Narodzenie i Nowy Rok przyniosły porażkę w meczu otwarcia o Tarczę i wyjście w pierwszej rundzie Pucharu FAI do Dolphin po powtórce. Wrócili jednak do przodu, odnosząc siedem zwycięstw z rzędu i po 12 meczach nadal byli na szczycie tabeli Shield. Ich wyzwanie Tarcza wybuchło później, z trzema prostymi porażkami. Wygrali ostatnie trzy mecze, ale to nie wystarczyło i skończyli dwa punkty za Shamrock Rovers – punkty spadły do dwóch najniższych drużyn (Bray Unknowns i Cork Bohemians), co ostatecznie ich kosztowało. Po prostu przegapiwszy League and Shield Double, Dundalk nie wygrałby ligi ponownie aż do 1962–63 , podczas gdy Tarczę zdobyli dopiero w latach 1966–67 .