Zasada podwójnego wiązania

W chemii zasada wiązań podwójnych mówi, że pierwiastki o głównej liczbie kwantowej większej niż 2 dla ich elektronów walencyjnych ( okres pierwiastków 3 i więcej) nie tworzą wiązań wielokrotnych (np. wiązań podwójnych i wiązań potrójnych ). Wiązania podwójne, jeśli istnieją, są często słabe z powodu słabego nakładania się orbit . Chociaż takie związki nie są samoistnie niestabilne, zamiast tego mają tendencję do polimeryzacji . Przykładem jest szybka polimeryzacja zachodząca podczas kondensacji disiarki O2 _, ciężkiego analogu . Istnieje wiele naruszeń reguły.

Wiązania podwójne dla węgla i najbliższych sąsiadów
	B bor ( n = 2)	węgiel C ( n =2)	N azot ( n = 2)	O tlen ( n =2)	Si krzem ( n = 3)	Fosfor P ( n =3)	siarka S ( n = 3)
B	diboreny	alkilidenoborowodory	aminoboranylideny, rzadkie	oxoboranes , rzadka, szybka oligomeryzacja	borasileny (rzadko)	boranylidenofosfany, znane są rzadkie, stabilne związki	tioksoborany, rzadkie
C		alkeny	iminy	karbonylki , jony oksoniowe	milczenie	fosfalkeny	tioketony
N			związki azowe	związki nitrozowe	silaniminy, rzadka, łatwa oligomeryzacja, obserwowana tylko w niskich temp	fosfazen (P=N)	sulfiliminy
O				ditlen	silanony , wiązania Si=O wyjątkowo reaktywne, oligomeryzacja do siloksanów	liczne, np. tlenki fosfin , fosfoniany , fosfiniany , fosforany	sulfinyle
Si					disilenes	sylilidenofosfany aka fosfazyleny , rzadkie	silanetiony, rzadka, łatwa oligomeryzacja
P						difosfeny	powszechne, na przykład w tiofosforanach i siarczkach fosfin, na przykład siarczek trifenylofosfiny , niektóre ditiadifosfetany
S							disiarka , tiosulfotlenki

Inne znaczenia

Istnieje inna niepowiązana zasada wiązań podwójnych, która odnosi się do zwiększonej reaktywności wiązań sigma przyłączonych do atomu sąsiadującego z wiązaniem podwójnym. W bromoalkenach wiązanie C-Br jest bardzo stabilne, ale w allilu wiązanie to jest bardzo reaktywne. Podobnie bromobenzeny są na ogół obojętne, podczas gdy benzylu są reaktywne. Pierwszym, który zaobserwował to zjawisko był Conrad Laar w 1885 r. Nazwę reguły wymyślił Otto Schmidt (1874–1943) w 1932 r.