asmiczny
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-[(izocyjanometylo)sulfanylo]-2-metoksybenzen |
|
| Inne nazwy asmiczny; Anisyl sulfanylometyloizocyjanek
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 9 H 9 N O S | |
| Masa cząsteczkowa | 179,24 g·mol -1 |
| Wygląd | Białawe ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 27 ° C (81 ° F; 300 K) |
| Rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych | Rozpuszczalny |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Anisyl sulfanyl methyl isocyanide ( Asmic ) to cząsteczka organiczna zawierająca grupę izocyjankową i siarczek orto- metoksy-fenylu . Asmic można stosować do syntezy trójpodstawionych izocyjanków. POCl3 stałym o temperaturze topnienia 27°C, które można otrzymać przez odwodnienie odpowiedniego formamidu za pomocą .
Asmic można deprotonować w pozycji przylegającej do izocyjanku różnymi zasadami organicznymi . Anionowa forma Asmic, która jest stabilna w niskich temperaturach, może być alkilowana różnymi elektrofilami. Dwie kolejne reakcje deprotonowania-alkilowania i następująca po nich reakcja wymiany siarka-lit umożliwiają syntezę trójpodstawionych izocyjanków.
grupa siarczkowa orto- metoksy-fenylu ułatwia deprotonowanie poprzez chelatowanie z metalizowanymi zasadami, co pozwala na osiągnięcie przez zasadę optymalnej trajektorii podczas deprotonowania .
Asmic można stosować do wytwarzania oksazoli w reakcjach kondensacji z estrami. Grupa orto -metoksy-fenylu może również podlegać wymianie siarka-lit i prawdopodobnie zachodzi przez 10-s-3 siarka.