grupa aminooksylowa
Aminoksyl oznacza rodnikową grupę funkcyjną o strukturze ogólnej R 2 N–O • . Jest powszechnie znany jako rodnik nitroksylowy lub nitroksyd , jednak IUPAC odradza używanie tych terminów, ponieważ błędnie sugerują one obecność grupy nitrowej . Aminoksyle są strukturalnie spokrewnione z hydroksyloaminami i solami N -oksoamoniowymi , z którymi mogą się wzajemnie przekształcać w szeregu etapów redoks .
Ogólna budowa rodnika aminoksylowego
TEMPO , powszechnie spotykany organiczny rodnik aminoksylowy
Sól Fremy'ego , nieorganiczny rodnik aminoksylowy
Aminoksyle bez przeszkód przestrzennych zawierające α-wodory są niestabilne i ulegają szybkiej dysproporcjonowaniu do nitronów i hydroksyloamin . Aminoksyle z zawadą przestrzenną bez α-wodorów, takie jak TEMPO i TEMPOL , są trwałymi (stabilnymi) rodnikami i znajdują zastosowanie w szeregu zastosowań, zarówno w skali laboratoryjnej, jak iw przemyśle. Ich zdolność do odwracalnego wiązania się z innymi rodnikowymi związkami czyni je ważnymi zarówno jako etykiety spinowe, jak i pułapki spinowe . Służą do selektywnego utleniania grup karbonylowych poprzez utlenianie katalizowane przez oksoamoniowy . Są one również stosowane jako stabilizatory polimerowe , takie jak stabilizatory świetlne z amin z zawadą przestrzenną lub jako związki przejściowo reaktywne w antyozonantach na bazie p -fenylenodiaminy . Są one używane zarówno do tworzenia polimerów poprzez polimeryzację rodnikową za pośrednictwem nitroksydu, jak i do zapobiegania ich powstawaniu jako inhibitory polimeryzacji . Różne inne odczynniki, takie jak N -hydroksyftalimid , można również przekształcić w rodniki aminoksylowe w ramach ich chemii.
Zobacz też
- Nitron — strukturalnie spokrewniony, N -tlenek iminy