sól Frémy'ego

sól Frémy'ego
Potassium-nitrosodisulfonate-2D.png
Potassium-nitrosodisulfonate-unit-cell-3D-balls.png
Nazwy
nazwa IUPAC
nitrozodisulfonian potasu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.034.729 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 238-219-0
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/2K.H2NO7S2/c;;2-1(9(3,4)5)10(6,7)8/h;;(H,3,4,5)(H,6,7, 8)/q2*+1;/p-2
    Klucz: IHSLHAZEJBXKMN-UHFFFAOYSA-L
  • N([O])(S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[K+].[K+]
Nieruchomości
K2NO ( SO3 ) 2 _
Masa cząsteczkowa 268,33 g/mol (sól potasowa)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation mark
Niebezpieczeństwo
H260 , H302 , H312 , H332
P223 , P231+P232 , P280 , P301+P312 , P302+P352+P312 , P304+P340+P312
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Sól Frémy'ego jest związkiem chemicznym o wzorze (K 4 [ON(SO 3 ) 2 ] 2 ), czasami zapisywanym jako (K 2 [NO(SO 3 ) 2 ]). Jest to jasnożółtobrązowe ciało stałe, ale jego roztwory wodne są jasnofioletowe. Pokrewna sól sodowa, nitrozodisulfonian disodu (NDS, Na2ON (SO3 ) 2 , CAS 29554-37-8 ) jest również określana jako sól Frémy'ego.

Niezależnie od kationów sole różnią się tym, że wodne roztwory zawierają rodnik [ON(SO 3 ) 2 ] 2− .

Aplikacje

Sól Frémy'ego, będąc długożyciowym wolnym rodnikiem, jest stosowana jako wzorzec w spektroskopii elektronowego rezonansu paramagnetycznego (EPR), np. do ilościowego oznaczania rodników. Jego intensywne widmo EPR jest zdominowane przez trzy linie o jednakowej intensywności w odstępach około 13 G (1,3 mT ).

Nieorganiczna grupa aminoksylowa jest trwałym rodnikiem , podobnym do TEMPO .

Stosowano go w niektórych reakcjach utleniania, takich jak utlenianie niektórych anilin i fenoli, umożliwiając polimeryzację i sieciowanie peptydów i hydrożeli na bazie peptydów .

Może być również stosowany jako model dla rodników nadtlenowych w badaniach, które badają mechanizm działania przeciwutleniaczy w szerokiej gamie produktów naturalnych.

Przygotowanie

Sól Frémy'ego jest przygotowywana z kwasu hydroksyloaminodisulfonowego. Utlenianie sprzężonej zasady daje purpurowy dianion :

HON(SO 3 H) 2 → [HON(SO 3 ) 2 ] 2− + 2 H +
2 [HON(SO 3 ) 2 ] 2− + PbO 2 → 2 [ON(SO 3 ) 2 ] 2− + PbO + H2O _

Syntezę można przeprowadzić przez połączenie azotynu i wodorosiarczynu z wytworzeniem hydroksyloaminodisulfonianu. Utlenianie jest zwykle przeprowadzane w niskiej temperaturze, chemicznie lub przez elektrolizę .

Inne reakcje:

HNO 2 + 2 HSO
3
HON(SO
3
)
2− 2
+ H 2 O
3 HON(SO
3
)
2− 2
+ MnO
4
+ H + → 3 ON(SO
3
)
2− 2
+ MnO 2 + 2 H 2 O
2 ON(SO
3
)
2− 2
+ 4 K + → K 4 [ON(SO 3 ) 2 ] 2

Historia

Sól Frémy'ego została odkryta w 1845 roku przez Edmonda Frémy'ego (1814–1894). Jego zastosowanie w syntezie organicznej spopularyzował Hans Teuber, tak że utlenianie przy użyciu tej soli nazywa się reakcją Teubera .

Dalsza lektura