taksodon
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
6α,11-dihydroksyabieta-7,9(11),13-trien-12-on
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(4b S ,8a S ,9 S )-4,9-dihydroksy-4b,8,8-trimetylo-2-(propan-2-ylo)-5,6,7,8,8a,9-heksahydrofenantren-3 (4b H )-jeden |
|
| Inne nazwy NSC122420, AC1L9XIL, CID457961
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C20H28O3 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 316,441 g · mol -1 |
| Wygląd | Złote krystaliczne ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 176 do 177 ° C (349 do 351 ° F; 449 do 450 K) |
| Nierozpuszczalny | |
| Rozpuszczalność w chloroformie, alkoholu, heksanie, eterze | Rozpuszczalny |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
taksodion |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Taksodon jest naturalnie występującym diterpenoidem występującym w Taxodium distichum (cyprys łysy), Rosmarinus officinalis (rozmaryn), kilku gatunkach szałwii i innych roślinach, wraz z utlenionym produktem przegrupowania, taksodionem. Taksodon i taksodion wykazują działanie przeciwnowotworowe , przeciwbakteryjne , przeciwutleniające , przeciwgrzybicze , owadobójcze i przeciwpokarmowe .
Odkrycie
Taxodone został po raz pierwszy wyizolowany w 1968 roku z nasion Taxodium distichum (Bald Cypress) przez S. Morrisa Kupchana i współpracowników. Donieśli o określeniu struktury i podstawowej chemii taksodonu i jego utlenionego produktu przegrupowania, taksodionu. Taksodon występuje naturalnie w postaci (+)-taksodonu.
Występowanie
Takodon i/lub taksodion zostały zidentyfikowane w kilku roślinach poza Taxodium distichum, w tym: Rosmarinus officinalis (rozmaryn), Salvia barrelieri , Metasequoia glyptostroboides (Dawn Redwood), Salvia munzii (San Diego Sage), Salvia moorcroftiana , Salvia staminea , Salvia clevelandii (Cleveland szałwia), Salvia hypargeia , Salvia broussonetii , Salvia montbretii , Salvia nipponica , Salvia verbenaca (wild Clary), Salvia lanigera , Salvia prionitis , Salvia deserta , Salvia phlomoides i Plectranthus hereroensis
Taksodon, taksodion i produkty ich reakcji zostały wykorzystane jako biomarkery archeologiczne i geologiczne.
Wyizolowano również analogi taksodonu i taksodionu. W Salvia texana (Texas Sage) znaleziono 2-hydroksytaksodon i 2-hydroksy-taksodion . 5,6-Didehydro-7-hydroksy-taksodon znaleziono w Salvia munzii . W Salvia montbretti znaleziono 7-hydroksytaksodion, 7,7'-bistaksodion i 11,11'-didehydroksy-7,7'-dihydroksytakodion .
Działalność
Taksodon i taksodion wykazują aktywność in vivo przeciwko śródmięśniowemu mięsakomięsakowi Walkera 256 u szczurów (odpowiednio 25 i 40 mg/kg) oraz aktywność in vitro przeciwko komórkom pochodzącym z ludzkiego raka nosogardzieli (KB) (ED50 = 0,6 i 3 ug/ml odpowiednio). Taksodon i taksodion wykazują przeciwgrzybicze przeciwko grzybom rozkładającym drewno, przy czym taksodion jest szczególnie aktywny przeciwko Trametes versicolor i Fomitopsis palustris . Najwięcej wykazywał taksodion przeciwutleniająca badanych diterpenoidów z korzeni szałwii baryłkowej . Taksodon wykazywał silne działanie przeciwbakteryjne przeciwko chorobotwórczym bakteriom przenoszonym przez żywność , takim jak Listeria monocytogenes ATCC 19166, Salmonella typhimurium KCTC 2515, Salmonella enteritidis KCTC 2021, Escherichia coli ATCC 8739, Escherichia coli O157:H7 ATCC 43888, Enterobacter aerogenes KCTC 2190, Sta filococcus aureus ATCC 6538 i Staphylococcus aureus KCTC 1916 Taksodon wykazywał silne działanie termibójcze na termity podziemne , Reticulitermes speratus Kolbe. Taksodion obniża neuronalny prąd Cl sterowany receptorem GABAA (IGABA). Taksodion może mieć potencjał w leczeniu chorób układu krążenia.
Zastosowanie taksodonu i taksodionu do hamowania wzrostu włosów zostało opatentowane. Opatentowano również leczenie łagodnego przerostu prostaty taksonem.
Chemia
Taksodon był pierwszym izolowanym przykładem chinonu metidu z nietrwałym wodorem przylegającym do tego reaktywnego chromoforu . Kupchan wykazał, że takdodon aromatyzuje do ketonu katecholowego po wystawieniu na działanie łagodnego kwasu . Utlenianie powietrzem tego ketonu katecholowego daje taksodion.
Synteza
Taksodon łatwo przegrupowuje się w obecności łagodnych kwasów i łatwo reaguje z nukleofilami . Chociaż taksodion wykazuje wyższą przeciwnowotworową i przeciwbakteryjną niż taksodion, unikał tworzenia w laboratorium przez ponad 25 lat z powodu swojej wrodzonej niestabilności. W tym czasie kilka różnych grup zgłosiło syntezy bardziej stabilnego taksodionu.
W 1993 roku po raz pierwszy zsyntetyzowano taksodon w 16-etapowej sekwencji, wykorzystując w ostatnim etapie unikalną reorganizację elektronów epoksydu fenolu benzylu. Ponieważ taksodon łatwo rozkłada się na taksodion, ta synteza taksodonu stanowi również formalną syntezę taksodionu.
Od syntezy taksodonu nastąpiły dodatkowe syntezy taksodionu i analogów.
Zobacz też
Linki zewnętrzne
- Pierwsza całkowita synteza (±) -taksodonu
- Sanchez, Anthony J.; Konopelski, Józef P. (1994). „Reorganizacja elektronów z epoksydu benzylu fenolowego na chinonometyd: synteza (±) - taksodonu”. J.Org. chemia 59 (18): 5445–5452. doi : 10.1021/jo00097a057 .
- Taxodon, pozycja Pubchem
- Metydy chinonowe, Steven Edward Rokit
- Biologiczne i toksykologiczne konsekwencje powstawania chinonometydu
- Najnowsze postępy w chemii terpenoidowych inhibitorów nowotworów