( S )-Ipsdienol
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(4S ) -2-Metylo-6-metylidenookta-2,7-dien-4-ol |
|
| Inne nazwy ( S )-(+)-Ipsdienol, 2-Metylo-6-metyleno-2,7-oktadien-4-ol, Ipsdienol
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| Karta informacyjna ECHA | 100.128.974 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C10H16O _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 152,237 g · mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwny |
| Zagrożenia | |
| Punkt zapłonu | 87 ° C (189 ° F; 360 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
( S )-Ipsdienol jest alkoholem terpenowym . Jest jednym z głównych feromonów agregacyjnych kornika . Po raz pierwszy został zidentyfikowany z Ips confusus , w którym uważa się, że jest głównym atraktantem seksualnym. Sugeruje się, że związek ten odgrywa rolę w komunikacji międzygatunkowej między Ips latidens a Ips ini , ułatwiając ograniczenie współzawodnictwa o materiał hodowlany i/lub interferencję w parze.
Synteza
Związek został zsyntetyzowany z D -mannitolu . Alternatywne syntezy przeprowadzono poprzez asymetryczną izoprenylację odpowiedniego aldehydu (prenalu) i alkoholu ( prenolu ). Stwierdzono, że chiralny rozdział prekursora racemicznego zapewnia oba enancjomery ipsdienolu o wysokiej czystości enancjomerycznej iw skali preparatywnej.