1-metylotryptofan

1-metylotryptofan
1-methyltryptophan.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
kwas 2-amino-3-(1-metylo-1H - indol-3-ilo)propanowy
Inne nazwy
1-Metylo- DL -tryptofan; DL -1-metylotryptofan; ARBRIN
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.043.765 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C12H14N2O2/c1-14-7-8(6-10(13)12(15)16)9-4-2-3-5-11(9)14/h2-5,7,10H, 6,13H2,1H3,(H,15,16)  check Y
    Klucz: ZADWXFSZEAPBJS-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1S/C12H14N2O2/c1-14-7-8(6-10(13)12(15)16)9-4-2-3-5-11(9)14/h2-5,7,10H, 6,13H2,1H3,(H,15,16)
    Klucz: ZADWXFSZEAPBJS-UHFFFAOYSA-N
  • O=C(O)C(N)Cc2c1ccccc1n(c2)C
Nieruchomości
C12H14N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 218,256 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

1-Metyltryptofan to związek chemiczny będący inhibitorem enzymu katabolicznego tryptofanu 2,3-dioksygenazy indoloaminy (IDO lub INDO EC 1.13.11.52 ). Jest to chiralny , który może występować zarówno jako enancjomery D , jak i L.

L - izomer ( L -1MT) słabo hamuje IDO, ale służy również jako substrat enzymu.

D - izomer ( D -1MT) w ogóle nie hamuje IDO, ale może hamować pokrewny IDO enzym IDO2 i przywracać sygnalizację mTOR w komórkach pozbawionych tryptofanu z powodu aktywności IDO. D -1MT jest również znany jako indoksymod i jest obecnie w fazie badań klinicznych nad leczeniem raka, na przykład zaawansowanego czerniaka .

Amerykański patent obejmujący preparaty soli i proleków indoksymodu został wydany firmie NewLink Genetics 15 sierpnia 2017 r., Zapewniając wyłączność co najmniej do 2036 r.