Aglomerin

Aglomerina A

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 3-dekanoilo-4-hydroksy-5-metylidenofuran-2(5H ) -on
Inne nazwy 3-[( Z )-1-hydroksydecylideno]-5-metylenotetrahydrofurano-2,4-dion
Identyfikatory
Numer CAS	125620-70-4
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEMBL	ChEMBL301568
ChemSpider	19982638
Identyfikator klienta PubChem	54697845
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID90154804
InChI InChI=1S/C15H22O4/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-12(16)13-14(17)11(2)19-15(13)18/h17H,2- 10H2,1H3 Klucz: YFNGFFUIVKWQHE-UHFFFAOYSA-N
UŚMIECH O=C(C1=C(O)C(OC1=O)=C)CCCCCCCCCC
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C15H22O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	266,34 g/mol
Wygląd	Bezbarwne krystaliczne proszki (sól Na)
Temperatura topnienia	113-115 (A), 85-88 (B), 125-128 (C), 103-106 (D)
Rozpuszczalność w wodzie	Nierozpuszczalny (sól Na)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Aglomeryny to naturalne produkty bakteryjne , zidentyfikowane jako metabolity Pantoea agglomerans , który został wyizolowany w 1989 roku z wody rzecznej w Kobe w Japonii . Należą one do klasy antybiotyków tetronianowych, do których należą tetronomycyna, tetronazyna i abyssomycyna C. Członkowie aglomeryn różnią się jedynie składem łańcucha acylowego przyłączonego do pierścienia tetronianowego. Wykazują aktywność antybiotyczną wobec bakterii beztlenowych i słabą wobec bakterii tlenowych in vitro . Struktury zostały rozwiązane w 1990 roku. Głównym składnikiem jest aglomeryna A (38%), następnie aglomeryna B (30%), aglomeryna C (24%) i aglomeryna D (8%).

Biosynteza

Biosyntetyczny klaster genów dla aglomeryn ma 12 kb i koduje 7 otwartych ramek odczytu . Glicerylo-S-ACP pochodzi z D-1,3-bisfosfoglicerynianu przez Agg2 (syntaza gliceryl- S -ACP) i Agg3 ( białko nośnikowe acylu ). Łańcuch acylowy pochodzi z pierwotnego metabolizmu jako tioester 3-oksoacylo-CoA. Tioester glicerolu-S-ACP i 3-oksoacylo-CoA są połączone przez Agg1, ketosyntazę podobną do FabH, tworząc nowe wiązania CC i CO. Pierwszorzędowy alkohol związku pośredniego 4 jest następnie acylowany przez Agg4, przy użyciu acetylo-CoA, przed oderwaniem protonu i równoczesną utratą octanu katalizowaną przez Agg5 w celu wytworzenia egzocyklicznego wiązania podwójnego.

Biosynteza aglomerin - biosynteza aglomeryn AD przez Agg1, Agg2, Agg3, Agg4 i Agg5