Annimycyna
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
(3R , 4Z , 6E , 8E , 10E ) -3-hydroksy- N- (2-hydroksy-5-okso-1-cyklopenten-1-ylo)-8-metylo-4,6,8 10-tridekatraenamid
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C19H25NO4 _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 331,412 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Annimycyna ( 4-( Z )-annimycyna ) jest naturalnym produktem amidu kwasu polienowego wytwarzanym przez Streptomyces calvus . Annimycyna hamuje sporulację kilku aktynobakterii .
Biosynteza
Wszystkie geny niezbędne do biosyntezy annimycyny są zawarte w jednym klastrze o wielkości 35 kb . Biosyntetyczne geny strukturalne, podsumowane na rycinie 2, składają się z pięciu otwartych ramek odczytu kodujących biosyntezę grupy C5N (geny ann1, ann2 i ann3) oraz kwasu polienowego (geny ann4 i ann5). Geny ann4 i ann5 kodują dwa polipeptydy, które odpowiadają syntazie poliketydowej typu 1 PKS .
Niedawno zrekonstruowano biosyntezę pierścienia C5N . Gen ann2 koduje syntazę 5-aminolewulinianową , która kondensuje glicynę i sukcynylo-CoA w reakcji podobnej do Claisena , tworząc 5-aminolewulinian . Gen ann3 wytwarza acylo-CoA i przewiduje się, że aktywuje 5-aminolewulinian jako tioester CoA , który następnie przechodzi wewnątrzcząsteczkową cyklizację z karbanionem generowanym w C5, tworząc C5N. Przewiduje się, że produkt ann2 katalizuje tę cyklizację przy użyciu fosforanu pirydoksylu do stabilizacji karbanionu. Gen ann1 koduje zależną od ATP syntetazę amidową i przewiduje się, że kondensuje aminę grupy C5N z produktem kwasu polienowego, tworząc annimycynę.
Geny ann4 i ann5 są częścią biosyntezy syntazy poliketydowej. Gen ann4 jest zorganizowany w cztery moduły, w tym moduł ładujący, ładujący propionylową , przewiduje się, że sekwencje modułów domeny AT ( acylotransferazy ) 1-3 ładują jednostki wydłużające malonyl i metylomalonyl. Produkt genu ann5 jest zorganizowany w moduły 4 i 5, przy czym ten ostatni kończy się domeną tioesterazy .
Jedną z najbardziej interesujących rzeczy na temat tego szlaku biosyntezy jest obecność stereochemii Z w wiązaniu podwójnym C4/C5. Ta cecha nie jest często spotykana u poliketydów . Co więcej, moduł 5 zawiera dehydratazy (DH), która nie jest funkcjonalna.
