Brewiamid

Brewiamid
	; Brevianamide A
	; Brevianamide B
Nazwy
	nazwy IUPAC ; Brewiamid A: (2′ R ,5a R ,8a S ,9a R )-8,8-Dimetylo-2,3,8a,9-tetrahydrospiro[5a,9a-(epiminometano)cyklopenta[ f ]indolizyna-7,2 '-indolina]-3',5,10(1H , 6H , 8H ) -trion Brewiamid B: (2 'S ,5aR , 8aS , 9aR ) -8,8-dimetylo-2,3 ,8a,9-tetrahydrospiro[5a,9a-(epiminometano)cyklopenta[ f ]indolizyno-7,2'-indolino]-3',5,10(1H , 6H , 8H ) -trion
	Inne nazwy Brevianamid A; Brevianamid B
Identyfikatory
Numer CAS	23402-09-7 (Brevianamid A) ; 38136-92-4 (Brevianamid B) ;
Model 3D ( JSmol )	(Brevianamid A): Interaktywny obraz ; (Brevianamid B): Obraz interaktywny ;
ChemSpider	21447237 (Brevianamid A) ; 21447236 (Brevianamid B) ;
Identyfikator klienta PubChem	25163935 (Brevianamid A) ; 99771 (Brevianamid B) ;
UNII	L2S5E3NBIH (Brevianamid A) ; RTJ0M35T4U (Brevianamid B) ;
	UŚMIECH (Brevianamid A): O=C1[C@@]2(NC3=O)C[C@@]4(C(C)(C)[C@]2([H])C[C@]53N1CCC5 )C(C6=CC=CC=C6N4)=O; (Brevianamid B): O=C1[C@@]2(NC3=O)C[C@]4(C(C)(C)[C@]2([H])C[C@]53N1CCC5) C(C6=CC=CC=C6N4)=O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C21H23N3O3 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	365,433 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Brevianamidy to alkaloidy indolowe należące do klasy naturalnie występujących 2,5-diketopiperazyn, wytwarzanych jako wtórne metabolity grzybów z rodzaju Penicillium i Aspergillus . Strukturalnie podobne do paraherkwamidów, są związkami małej klasy , które zawierają układ pierścieniowy bicyklo[2.2.2]diazoktanu. Jeden z głównych metabolitów wtórnych Penicillium , jest odpowiedzialny za reakcję zapalną w komórkach płuc.

Historia

Pierwotnie wyizolowany z Pennicillum compactum w 1969 roku, brevianamid A wykazał działanie owadobójcze. Dalsze badania wykazały, że drugorzędny metabolit wtórny, brewianamid B, ma centrum epimeryczne w czwartorzędowym centrum spiroindoksylu. Stwierdzono, że oba fluoryzują pod wpływem długofalowego promieniowania ultrafioletowego. Ponadto wykazano, że pod wpływem napromieniowania brevianamid A izomeryzuje do brevianamidu B.

Biosynteza

Chociaż biosynteza nie została ostatecznie wyjaśniona, brevianamid A i B są zbudowane z jednostki tryptofanu , proliny i izoprenu .

Totalna synteza

Opisano całkowitą syntezę kilku brevianamidów, brevianamidu-B i brevianamidu- E .

Aktywność biologiczna

Testy skuteczności antybiotyków przeciwko E. coli , A. fecalis , B. subtilis , S. aureus i P. aeruginosa dały wynik negatywny. Nie wykazano również działania hamującego wobec A. niger , A. flavis , P. crustosum , F. graminearum , F. moniliforme , Alternara sp. i Cladosporium sp. Jednak w jednym badaniu wykazano pewną aktywność owadobójczą, prawdopodobnie wykazującą pewne zastosowanie jako insektycydu w uprawach spożywczych. W badaniach na ssakach (komórki płucne myszy) wykazano, że brevianamid A indukuje cytotoksyczność w komórkach. Ponadto testy ELISA wykazały podwyższone poziomy czynnika martwicy nowotworu-alfa (TNF-A), makrofagowego białka zapalnego-2 (MIP-2) i interleukiny 6 (IL-6). Dlatego brevianamid A może nie być odpowiednim insektycydem w uprawach spożywczych.

Zobacz też

Brewiamid F

Nazwy
Brevianamide A
Brevianamide B
nazwy IUPAC Brewiamid A: (2′ R ,5a R ,8a S ,9a R )-8,8-Dimetylo-2,3,8a,9-tetrahydrospiro[5a,9a-(epiminometano)cyklopenta[ f ]indolizyna-7,2 '-indolina]-3',5,10(1H , 6H , 8H ) -trion Brewiamid B: (2 'S ,5aR , 8aS , 9aR ) -8,8-dimetylo-2,3 ,8a,9-tetrahydrospiro[5a,9a-(epiminometano)cyklopenta[ f ]indolizyno-7,2'-indolino]-3',5,10(1H , 6H , 8H ) -trion
Inne nazwy Brevianamid A; Brevianamid B
Identyfikatory
Numer CAS	23402-09-7 (Brevianamid A) ^Y 38136-92-4 (Brevianamid B) ^Y
Model 3D ( JSmol )	(Brevianamid A): Interaktywny obraz (Brevianamid B): Obraz interaktywny
ChemSpider	21447237 (Brevianamid A) ^N 21447236 (Brevianamid B) ^N
Identyfikator klienta PubChem	25163935 (Brevianamid A) 99771 (Brevianamid B)
UNII	L2S5E3NBIH (Brevianamid A) ^Y RTJ0M35T4U (Brevianamid B) ^Y
UŚMIECH (Brevianamid A): O=C1[C@@]2(NC3=O)C[C@@]4(C(C)(C)[C@]2([H])C[C@]53N1CCC5 )C(C6=CC=CC=C6N4)=O (Brevianamid B): O=C1[C@@]2(NC3=O)C[C@]4(C(C)(C)[C@]2([H])C[C@]53N1CCC5) C(C6=CC=CC=C6N4)=O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C21H23N3O3 _{_} _ _{_} _ _{_} _ _{_}
Masa cząsteczkowa	365,433 g·mol ^-1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). N ( co to jest ^{T N} ?) Referencje w infoboksie