Brewiamid F
.svg)
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(3S , 8aS ) -3-[(1H - indol-3-ilo)metylo]heksahydropirydo[1,2- a ]pirazyno-1,4-dion |
|
| Inne nazwy Cyklo-( L -Trp- L -Pro)
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C16H17N3O2 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 283,331 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Brevianamide F , znany również jako cyklo-( L -Trp- L -Pro) , należy do klasy naturalnie występujących 2,5-diketopiperazyn . Jest najprostszym członkiem i biosyntetycznym prekursorem dużej rodziny biologicznie aktywnych prenylowanych 2,5-diketopiperazyn tryptofanu-proliny, które są wytwarzane przez grzyby A. fumigatus i Aspergillus sp. Został wyizolowany z bakterii Streptomyces sp. szczep TN58 i wykazano, że wykazuje aktywność przeciwko bakteriom Gram-dodatnim S. aureus i Micrococcus luteus . Wyizolowano go również z Bacillus cereus związanego z nicieniami owadobójczymi Rhabditis ( Oscheius ) sp. i wykazuje działanie przeciwgrzybicze przeciwko T. rubrum , C. neoformans i C. albicans , lepsze niż amfoterycyna B . Chociaż 2,5-diketopiperazyny proliny są najbardziej rozpowszechnionymi i zróżnicowanymi strukturalnie 2,5-diketopiperazynami występującymi w żywności, cyklo( L -Trp- L -Pro) została znaleziona tylko jako drugorzędna 2,5-diketopiperazyna (8,2 ppm) w autolizowanym ekstrakcie drożdżowym. Początkowo cyklo( L -Trp- L -Pro) i jego izomery DL , LD i DD wykazywały potencjalne zastosowanie w leczeniu dysfunkcji układu sercowo-naczyniowego, ale później wykazano, że są hepatotoksyczne.