Chalepensyna

Chalepensyna
Chalepensin.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
6-(2-Metylobut-3-en-2-ylo)furo[3,2-g]chromen-7-on
Inne nazwy
ksyloltenina; 3-(α,α-dimetyloallilo)psoralen
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C16H14O3/c1-4-16(2,3)12-8-11-7-10-5-6-18-13(10)9-14(11)19-15(12)17/ h4-9H,1H2,2-3H3
    Klucz: FYCCCUNGXGKNJV-UHFFFAOYSA-N
  • CC(C)(C=C)C1=CC2=C(C=C3C(=C2)C=CO3)OC1=O
Nieruchomości
C16H14O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 254,285 g·mol -1
Temperatura topnienia 82–83 ° C (180–181 ° F; 355–356 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Chalepensyna to związek chemiczny z grupy furanokumaryn . Pierwotnie wyizolowany w 1967 roku z ruty frędzlowej ( Ruta chalepensis ), od której wywodzi swoją nazwę, został również znaleziony w innych roślinach z rodzaju Ruta , w tym w rucie pospolitej ( Ruta graveolens ) i rucie górskiej ( Ruta montana ).

Właściwości chemiczne

Chalepensyna tworzy bezbarwne krystaliczne igły o temperaturze topnienia 82-83 °C.

Badania

Wykazano, że chalepensyna ma działanie zapobiegające płodności u samic szczurów. Może to być wynikiem toksycznego działania chalepensyny na jajniki. Ten efekt zapobiegający płodności może dostarczyć pewnych dowodów naukowych na poparcie tradycyjnego zastosowania ruty z frędzlami i nowoczesnego stosowania olejku z ruty (olej z roślin z rodzaju Ruta ) w Ameryce Południowej jako środka poronnego .

Wykazano również, że Chalepensis ma działanie przeciwbakteryjne przeciwko Streptococcus mutans i opornemu na metycylinę Staphylococcus aureus (MRSA).

Związki pokrewne

Znanych jest kilka związków chemicznych, które mają taką samą podstawową strukturę chemiczną jak chalepsyna, w tym chalepina, rutamaryna, 5-metoksychalepensyna i 5,8-dimetoksychalepensyna.