Fialurydyna

Fialurydyna
Dane kliniczne
Inne nazwy	2′-Fluoro-5-jodouracyl
Kod ATC	nic;
Identyfikatory
	nazwa IUPAC 1-[(2R , 3S , 4R , 5R ) -3-Fluoro-4-hydroksy-5-(hydroksymetylo)-2-tetrahydrofuranylo]-5-jodopirymidyno-2,4-dion ;
Numer CAS	69123-98-4 ;
Identyfikator klienta PubChem	50313;
ChemSpider	45627 ;
UNII	53T7IN77LC;
KEGG	D04181 ;
CHEMBL	ChEMBL271475 ;
NIAID ChemDB	070971;
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 9 H 10 F I N 2 O 5
Masa cząsteczkowa	372,091 g · mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
	UŚMIECH c1c(c(=O)[nH]c(=O)n1[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)F)I;
	InChI InChI=1S/C9H10FIN2O5/c10-5-6(15)4(2-14)18-8(5)13-1-3(11)7(16)12-9(13)17/h1,4- 6,8,14-15H,2H2,(H,12,16,17)/t4-,5+,6-,8-/m1/s1 ; Klucz:IPVFGAYTKQKGBM-BYPJNBLXSA-N ;
	(co to jest?)

Fialurydyna lub 1-(2-deoksy-2-fluoro-1- D -arabinofuranozylo)-5-jodouracyl (FIAU) jest analogiem nukleozydu , który badano jako potencjalną terapię zakażenia wirusem zapalenia wątroby typu B. W badaniu klinicznym przeprowadzonym w 1993 r. przez NIH nieoczekiwana toksyczność doprowadziła do śmierci 5 z 15 pacjentów z powodu niewydolności wątroby towarzyszącej kwasicy mleczanowej ; dwóch dalszych uczestników wymagało przeszczepu wątroby . Podejrzewa się, że toksyczność fialurydyny była wynikiem uszkodzenia mitochondriów spowodowanego włączeniem fialurydyny do mitochondrialnego DNA poprzez jej ugrupowanie 3'-hydroksylowe, co prowadziło do upośledzenia syntezy DNA. Ta toksyczność była niezwykła, ponieważ nie została przewidziana w badaniach na zwierzętach.