Heksachlorocykloheksa-2,5-dien-1-on

Heksachlorocykloheksa-2,5-dien-1-on
Structural formula of hexachlorocyclohexa-2,5-dien-1-one
Hexachlorophenol molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2,3,4,4,5,6-heksachlorocykloheksa-2,5-dien-1-on
Inne nazwy
Heksachlorofenol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty HCP
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • SN1575000
  • InChI=1S/C6Cl6O/c7-1-3(13)2(8)5(10)6(11,12)4(1)9
    Klucz: SLKWROUNLHVIIQ-UHFFFAOYSA-N
  • ClC1=C(Cl)C(Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1=O
  • O=C1C(=C(Cl)C(Cl)(Cl)C(=C1Cl)Cl)Cl
Nieruchomości
C 6 Cl 6 O
Masa cząsteczkowa 300,77 g·mol -1
Temperatura topnienia 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation mark
Ostrzeżenie
H315 , H319 , H335
P261 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Heksachlorocykloheksa-2,5-dien-1-on , czasem nieformalnie nazywany heksachlorofenolem ( HCP ), jest związkiem chloroorganicznym . Można go otrzymać z fenolu . Pomimo nieformalnej nazwy związek ten nie jest fenolem, ale ketonem . Nieformalna nazwa pochodzi od metody przygotowania, która obejmuje fenol jako odczynnik .

Przygotowanie

HCP jest zwykle wytwarzany przez chlorowanie fenolu chlorem w obecności katalizatora chlorku metalu, takiego jak chlorek żelazowy . Może być również wytwarzany przez alkaliczną hydrolizę polichlorowanych benzenów w wysokiej temperaturze i ciśnieniu, przez konwersję soli diazoniowych chlorowanych anilin lub przez chlorowanie kwasów fenolosulfonowych i benzenosulfonowych, a następnie usunięcie grupy kwasu sulfonowego. Hydroliza HCP daje chloranil .

  1. ^ „KARTA CHARAKTERYSTYKI” . ThermoFisher Scientific. 18 grudnia 2020 r.
  2. ^ S. Gali, C. Miravitlles i M. Font-Altaba „Hexachlorocyclohexa-2,5-dienone” Acta Crystallogr. 1975, tom B31, s. 2510-2512. doi : 10.1107/S0567740875007935 .
  3. ^ François Muller, Liliane Caillard (2011). „Chlorofenole”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a07_001.pub2 . {{ cite encyclopedia }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )

Zobacz też