Helenina

Helenina

Nazwy
izoalantolaktonów
alantolaktonu
nazwy IUPAC Alantolakton: (3aR , 5S , 8aR , 9aR ) -5,8a-Dimetylo-3-metyleno-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-oktahydronafto[2,3- b ] furan-2(3H ) -on Izoalantolakton: (3a R ,4a S ,8a R ,9a R )-8a-Metylo-3,5-bis(metyleno)dekahydronafto[2,3- b ]furan-2(3 H )-jeden
Inne nazwy Oman kamforowy, kamfora Inula, kamfora Alant
Identyfikatory
Numer CAS	Alantolakton: 546-43-0   Y izolantolakton: 470-17-7   Y
Model 3D ( JSmol )	Alantolakton: Interaktywny obraz izolantolakton: obraz interaktywny
CHEBI	Alantolakton: CHEBI:2540 izolantolakton: CHEBI:5981
CHEMBL	alantolakton: ChEMBL136356 izolantolakton: ChEMBL137803
ChemSpider	alantolakton: 65564 izolantolakton: 66028
Numer WE	alantolakton: 208-899-3
KEGG	alantolakton: C09289 izolantolakton: C09484
Identyfikator klienta PubChem	alantolakton: 72724 izolantolakton: 73285
UNII	Alantolakton: M7GSN5Q1M6   Y izolantolakton: BYH07P620U   Y
InChI InChI=1S/C15H20O2/c1-9-5-4-6-15(3)8-13-11(7-12(9)15)10(2)14(16)17-13/h7,9, 11,13H,2,4-6,8H2,1,3H3/t9-,11+,13+,15+/m0/s1 Klucz: PXOYOCNNSUAQNS-AGNJHWRGSA-N izolantolakton: InChI=1S/C15H20O2/c1-9-5-4-6-15(3)8-13-11(7-12(9)15)10(2)14(16)17-13/h11- 13H,1-2,4-8H2,3H3/t11-,12+,13-,15-/m1/s1 Klucz: CVUANYCQTOGILD-QVHKTLOISA-N
UŚMIECH Alantolakton: C[C@H]1CCC[C@]2(C1=C[C@H]3[C@@H](C2)OC(=O)C3=C)C izolantolakton: C[C@]12CCCC(=C)[C@@H]1C[C@H]3[C@@H](C2)OC(=O)C3=C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C15H20O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	232,323 g·mol -1
Wygląd	Krystaliczny proszek
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Helenina to mieszanka fitochemiczna występująca w wielu gatunkach roślin, w tym w Inula helenium (elecampane) z rodziny astrowatych . Jest to mieszanina dwóch izomerycznych laktonów seskwiterpenowych , alantolaktonu i izoalantolaktonu.

W 1895 roku niemieccy naukowcy Julius Bredt i Wilhelm Posh wyekstrahowali heleninę z Inula helenium i określili jej właściwości fizyczne i chemiczne.

Naturalne źródła

Alantolakton występuje w korzeniach Inula helenium i innych gatunków Inula .

Nieruchomości

Heleninę można ekstrahować z korzeni Inula helenium za pomocą alkoholu lub innych niepolarnych rozpuszczalników, uzyskując mieszaninę o składzie około 40% alantolaktonu i 60% izoalantolaktonu.

Aktywność biologiczna

Alantolakton ma różnorodne właściwości biochemiczne in vitro , w tym:

• indukuje apoptozę i zatrzymanie cyklu komórkowego w komórkach raka płaskonabłonkowego płuc
• hamuje aktywację STAT3
• ma działanie przeciwzapalne poprzez hamowanie produkcji chemokin i fosforylacji STAT1
• przeciwgrzybicze
• przeciwdrobnoustrojowe

Toksyczność

Niektóre osoby doświadczyły kontaktowego zapalenia skóry po ekspozycji na alantolakton.