Kroketan
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
2,6,11,15-Tetrametyloheksadekan
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 20 H 42 | |
| Masa cząsteczkowa | 282,556 g · mol -1 |
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane alkany
|
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Crocetan , czyli 2,6,11,15-tetrametyloheksadekan, to izoprenoidowy związek węglowodorowy . W przeciwieństwie do swojego izomeru fitanu , crocetan ma szkielet izoprenoidowy połączony ogonem z ogonem. Crocetan został wykryty we współczesnych osadach i zapisach geologicznych jako biomarker , często związany z beztlenowym utlenianiem metanu .
Badania
Kroketan został po raz pierwszy zbadany pod koniec lat dwudziestych i wczesnych trzydziestych XX wieku w celu identyfikacji strukturalnej krocetyny , która jest jej analogiem wielonienasyconego dikwasu. Widmo w podczerwieni opisano w 1950 r., Widmo masowe opisano w 1968 r., A 1H i 13C NMR otrzymano w latach 90. XX wieku.
W 1994 roku Liangqiao Bian po raz pierwszy zgłosił silne zubożenie 13 C w kroketanie z beztlenowych osadów w Kattegat . Uważa się, że tak niska 13 C pochodzi od drobnoustrojów zbierających biogenny metan , który zawsze jest zubożony w 13 C, jako źródło węgla. Wiele lat później kilka grup poczyniło podobne obserwacje we współczesnych lub starożytnych osadach w pobliżu wycieków metanu. Crocetan został znaleziony w środowiskach z beztlenowym konsorcjum utleniającym metan, złożonym z archeonów metanotroficznych i bakterii redukujących siarczany . Te prace czynią z crocetanu pierwszy biomarker metanotrofii beztlenowej.
W 2009 roku Ercin Maslen i jej współpracownicy wykryli krokotan w bardzo dojrzałych osadach dewonu i ropie naftowej basenu sedymentacyjnego zachodniej Kanady . Sugerują, że naturalnym prekursorem tego krocetanu jest izorenieraten i palaerernieraten pochodzący z zielonych bakterii siarkowych , co oznacza, że krocetan może być również powiązany z euksyniami strefy foticznej w bardzo dojrzałych próbkach.
Analiza
Ze względu na podobieństwa strukturalne krocetan często eluuje razem z fitanem i jest trudny do zidentyfikowania. Ludzie używali specjalistycznych metod chromatografii gazowej, aby osiągnąć częściową separację. Na przykład Volker Thiel i jego współpracownicy użyli 25-metrowej kolumny kapilarnej ze skwalenem z wodorem jako gazem nośnym.
Z tego samego powodu widma masowe krocetanu i fitanu są bardzo podobne, z wyjątkiem tego, że krocetan nie ma intensywnych fragmentów m/z=183. Aby zidentyfikować krokotan, spektrometr masowy może pracować w trybie monitorowania jonów selekcyjnych (SIM) w celu monitorowania m / z 113, 169, 183, 197 i 282. Paul Greenwood i Roger Summons w 2003 r. zgłosili użycie instrumentu GC MS-MS do pomiaru jon potomny m/z 196→127/126 i 168→126 w celu odróżnienia krocetanu od fitanu.