Kwas Zaragozowy

Kwas Zaragozowy A

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC (1S , 3S , 4S , 5R , 6R , 7R ) -1-[(4S , 5R ) -4-(Acetyloksy)-5-metylo-3-metylideno-6-fenyloheksylo]- 6-{[(2E , 4S , 6S ) -4,6-dimetylookt-2-enoilo]oksy}-4,7-dihydroksy-2,8-dioksabicyklo[3.2.1]oktan-3,4, Kwas 5-trikarboksylowy
Inne nazwy Skwalestatyna 1
Identyfikatory
Numer CAS	142561-96-4   T
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:75170   N
CHEMBL	ChEMBL40991   N
ChemSpider	4942838   N
IUPHAR/BPS	3057
Identyfikator klienta PubChem	6438355
UNII	1117HVX02L   Y
InChI InChI=1S/C35H46O14/c1-7-19(2)17-20(3)13-14-25(37)47-28-27(38)33(48-29(30(39)40)34( 45,31(41)42)35(28,49-33)32(43)44)16-15-21(4)26(46-23(6)36)22(5)18-24-11- 9-8-10-12-24/h8-14,19-20,22,26-29,38,45H,4,7,15-18H2,1-3,5-6H3,(H,39,40 )(H,41,42)(H,43,44)/b14-13+/t19-,20+,22+,26+,27+,28+,29+,33-,34+,35- /m0/s1   N Klucz: DFKDOZMCHOGOBR-NCSQYGPNSA-N   N InChI=1/C35H46O14/c1-7-19(2)17-20(3)13-14-25(37)47-28-27(38)33(48-29(30(39)40)34( 45,31(41)42)35(28,49-33)32(43)44)16-15-21(4)26(46-23(6)36)22(5)18-24-11- 9-8-10-12-24/h8-14,19-20,22,26-29,38,45H,4,7,15-18H2,1-3,5-6H3,(H,39,40 )(H,41,42)(H,43,44)/b14-13+/t19-,20+,22+,26+,27+,28+,29+,33-,34+,35- /m0/s1 Klucz: DFKDOZMCHOGOBR-NCSQYGPNBY
UŚMIECH CC[C@H](C)C[C@H](C)/C=C/C(=O)O[C@@H]1[C@H]([C@]2(O[ C@@H]([C@]([C@@]1(O2)C(=O)O)(C(=O)O)O)C(=O)O)CCC(=C)[ C@H]([C@H](C)CC3=CC=CC=C3)OC(=O)C)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 35 H 46 O 14
Masa cząsteczkowa	690.73134
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Kwasy zaragozowe to rodzina naturalnych produktów wytwarzanych przez grzyby . Pierwsze scharakteryzowane kwasy zaragozowe, A, B i C, zostały wyizolowane odpowiednio z niezidentyfikowanej sterylnej hodowli grzybów , Sporormiella intermedia i L. elatius . na obrzeżach europejskiego miasta Saragossa w Hiszpanii nad rzeką Jalón . Ta rodzina produktów naturalnych posiada unikalny rdzeń 4,8-dioksabicyklo[3.2.1]oktanu i różni się łańcuchami bocznymi 1-alkilowymi i 6-acylowymi.

Używa

Kwasy zaragozowe są silnymi inhibitorami S. cervisiae , syntazy skwalenu grzybów i ssaków, a zatem inhibitorami syntezy steroli . Syntaza skwalenu jest pierwszym zaangażowanym enzymem w syntezie steroli, katalizującym redukcyjną kondensację pirofosforanu farnezylu do skwalenu. Jako inhibitor syntazy skwalenu, kwas zaragozowy powoduje obniżenie cholesterolu w osoczu u naczelnych. Leczenie szczurów kwasem zaragozowym A powodowało wzrost mRNA receptora lipoprotein o małej gęstości (LDL) w wątrobie .

Kwasy zaragozowe również łagodnie hamują transferazę białkową Ras farnezylu .

Kwas zaragozowy D i D2 wyizolowano z keratynofilnego grzyba Amauroascus niger .

Biosynteza

Podstawowa droga biosyntezy przebiega przez szlak syntazy poliketydowej z 10 octanów, 4 grup metylowych metioniny, 1 bursztynianu i 1 kwasu benzoesowego.