Kwas hydroksycytrynowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas 1,2-dihydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy |
|
| Inne nazwy Hydroksycytrynian (nazwa anionu)
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C6H8O8 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 208,122 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas hydroksycytrynowy (HCA) jest pochodną kwasu cytrynowego , która występuje w różnych roślinach tropikalnych, w tym Garcinia cambogia i Hibiscus sabdariffa .
Istnieją cztery izomery, kwas (+)- i (-)-hydroksycytrynowy oraz kwas (+)- i (-)-allo-hydroksycytrynowy. Izomer kwasu (-)-hydroksycytrynowego znajduje się w Garcinia .
Chemia
Kwas hydroksycytrynowy jako taki nie może być wyizolowany z owoców garcinia lub owoców hibiskusa sabdariffa. Kwas hydroksycytrynowy występuje zarówno w postaci otwartej, jak i laktonowej. Obecność dwóch centrów chiralnych w cząsteczce jest wykorzystywana do konstruowania szkieletów molekularnych, które w inny sposób są trudne do syntezy, co pokazuje wykorzystanie laktonów jako chironów.
Efekty biologiczne
(-)-HCA jest konkurencyjnym inhibitorem liazy cytrynianowej ATP , która przekształca cytrynian w szczawiooctan i acetylo-CoA . Odwrotność tej konwersji jest krokiem w cyklu kwasu cytrynowego .
Badania laboratoryjne i badania na zwierzętach dotyczące HCA dały wyniki wskazujące na możliwość modulowania metabolizmu lipidów. Jednak badanie kliniczne wykazało, że HCA nie ma wpływu na utratę wagi lub redukcję masy tłuszczowej. Metaanaliza opublikowana w 2010 roku wykazała, że działania niepożądane ze strony przewodu pokarmowego były dwukrotnie bardziej prawdopodobne w przypadku użytkowników kwasu hydroksycytrynowego. Stosowanie HCA jest przeciwwskazane u pacjentów cierpiących na zapalenie jelita grubego lub nieswoiste zapalenie jelit.
Jeden izomer HCA, znany jako (2S , 3R ) -HCA, hamuje alfa-amylazę trzustkową i alfa-glukozydazę jelitową , prowadząc do zmniejszenia metabolizmu węglowodanów in vitro . W badaniu na szczurach Zucker , które są genetycznie predysponowane do otyłości, ekstrakt Garcinia cambogia zawierający HCA wykazał, że wysokie dawki prowadziły do znacznej supresji najądrzy gromadzenie się tłuszczu, ale miał również wysoką toksyczność dla jąder. Jednak to badanie zostało skrytykowane z powodu możliwego zanieczyszczenia użytego HCA i różnych wad konstrukcyjnych.
Naukowcy z University of Houston stwierdzili, że hydroksycytrynian jest zdolny do rozpuszczania kryształów szczawianu wapnia , składnika ludzkich kamieni nerkowych. Ostatnie badania (2019) pokazują, że kamienie nerkowe są ułożone warstwowo, a kamienie mogą się tworzyć i rozpuszczać z czasem. Naukowcy są przekonani, że efekt ten może doprowadzić do opracowania nowych leków na kamienie nerkowe u ludzi.