Momilakton B

Momilakton B

Nazwy
nazwa IUPAC ( 3S- (3α,3β,5aβ,8α,10aα,10bβ,10cβ))-8-etenylo-3a,5a,7,8,9,10,10a,10c-oktahydro-3a,8-dimetylo-, 4H - 3,10b-etano-1H , 3H - benzo[ f ]furo[4,3,2- de ]-2-benzopiran-4-on
Identyfikatory
Numer CAS	51415-08-8   N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEMBL	ChEMBL2271028
ChemSpider	9755519
Identyfikator klienta PubChem	3084979
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID30965734
InChI InChI=1S/C20H26O4/c1-4-17(2)6-5-13-12(10-17)9-14-15-18(3,16(21)24-14)20(22)8- 7-19(13,15)11-23-20/h4,9,13-15,22H,1,5-8,10-11H2,2-3H3/t13-,14?,15+,17-, 18+,19+,20?/m1/s1 Klucz: SONPFFIKLYCKOY-WXVXRDCTSA-N
UŚMIECH C[C@]1(CC[C@@H]2C(=CC3[C@@H]4[C@]25CCC([C@@]4(C(=O)O3)C)(OC5) O)C1)C=C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C20H26O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	330,424 g·mol -1
Temperatura topnienia	242 ° C (468 ° F; 515 K) (rozkład)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Momilakton B jest środkiem allelopatycznym wytwarzanym z korzeni ryżu ( Oryza sativa L. ) (100 mg z 200 kg suchej łuski ryżowej). Wykazano, że jest wytwarzany w wysokich stężeniach przez korzenie sadzonek ryżu. Wytwarzanie momilaktonu B było również indukowane w odpowiedzi na infekcję grzybem blastycznym ( Pyricularia oryzae ) lub naświetlanie światłem UV . Niedawno wykazano, że jest potencjalnym środkiem chemioterapeutycznym przeciwko ludzkiemu rakowi okrężnicy .

Biosynteza

Spośród 15 fitoaleksyn , które zostały wyizolowane z ryżu, 14, w tym momilakton B, to diterpeny powszechnie biosyntetyzowane z difosforanu geranylogeranylu (GGDP). Badania nad szlakiem syntezy momilaktonu B wykazały, że obejmuje on zestaw enzymów kodowanych przez geny zlokalizowane na chromosomie 4.

Pierwszym etapem biosyntezy momilaktonu B jest cyklizacja GGDP do difosforanu syn - syn -CDP), cyklizacja typu B [ . Jest to inicjowane przez dodanie protonu do końcowego wiązania olefinowego GGDP . Geny kodujące syntazę syn -CDP odkryli Otomo i in. . w 2004 roku. Zostało to oznaczone jako OsCyc 1 ( Oryza sativa Cyklaza 1). Według bazy danych genomu ryżu, OsCyc1 odpowiada OsCPS 4 (AL662933) znalezionemu w chromosomie 4 (14,3cM) odkrytym przez Sakamoto i in. . w 2004.

Drugim etapem jest cyklizacja syn -CDP do 9β-pimara-7,15-dienu. Etap ten jest inicjowany przez eliminację grupy difosforanowej , cyklizację typu A . Geny kodujące cyklazę typu A odkryli Otomo i in. . w 2004. Sugeruje się, że OsKS 4, zlokalizowany na chromosomie 4 (14,3cM) jest jednym z genów odpowiedzialnych za biosyntezę fitoaleksyny . Po Promieniowanie UV , poziomy mRNA OsKS 4 drastycznie wzrastają w odpowiedzi na atak.

Dalsze utlenianie związku 9β-pimara-7,15-dienu, po którym następuje tworzenie laktonu i laktolu, prowadzi do powstania momilaktonu B. Chociaż sekwencja genów tych utleniań jest nieznana, geny monooksygenazy P450 zidentyfikowano w pobliżu genów cyklazy na chromosomie 4.

Stereochemia

Stereochemia podana przez Kato i in. w 1973 jest inny niż pokazany w odniesieniach do biosyntezy . Przedstawiona tutaj stereochemia momilaktonu B jest oparta na odniesieniach do biosyntezy . Nie są znane prace korygujące stereochemię z bibuły izolacyjnej.