N , N -dimetyloaminometyloferrocen

N , N -dimetyloaminometyloferrocen
FcCH2NMe2.png
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Numer WE
  • 215-044-8
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C8H12N.C5H5.Fe/c1-9(2)7-8-5-3-4-6-8;1-2-4-5-3-1;/h3-6H,7H2,1 -2H3;1-5H;/q2*-1;+2
    Klucz: ISDNRMKSXGICTM-UHFFFAOYSA-N
  • CN(C)Cc1[cH-]ccc1.[cH-]1cccc1.[Fe+2]
Nieruchomości
C 13 H 17 Fe N
Masa cząsteczkowa 243,131 g·mol -1
Wygląd olejek pomarańczowy
Temperatura topnienia 5–8 ° C (41–46 ° F; 278–281 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

N , N -dimetyloaminometyloferrocen jest dimetyloaminometylową pochodną ferrocenu , (C 5 H 5 )Fe(C 5 H 4 CH 2 N(CH 3 ) 2. Jest to stabilny w powietrzu, ciemnopomarańczowy syrop rozpuszczalny w zwykłych organicznych rozpuszczalniki Związek otrzymuje się w reakcji ferrocenu z formaldehydem i dimetyloaminą :

(C 5 H 5 ) 2 Fe + CH 2 O + HN (CH 3 ) 2 → (C 5 H 5 ) Fe (C 5 H 4 CH 2 N (CH 3 ) 2 + H 2 O

Jest prekursorem prototypów czujników redoks zawierających ferrocen i różnych ligandów.

Aminę można czwartorzędować , co zapewnia dostęp do wielu pochodnych.

  1. ^ Lednicer, Daniel; Hauser, Charles R. (1960). „Metiodek N, N-dimetyloaminometyloferrocenu”. Syntezy Organiczne . 40:31 . doi : 10.15227/orgsyn.040.0031 .
  2. ^   Cass, Anthony EG; Davis, Graham .; Franciszek, Graeme D.; Hill, H. Allen O.; Aston, William J.; Higgins, I. John .; Plotkin, Elliot V.; Scott, Lesley DL; Turner, Anthony PF (1984). „Elektroda enzymatyczna za pośrednictwem ferrocenu do amperometrycznego oznaczania glukozy”. Chemia analityczna . 56 (4): 667–671. doi : 10.1021/ac00268a018 . PMID 6721151 .
  3. Bibliografia   _ Shi, Yan-Chao; Gu, Qing; Zhao, Zheng-Le; Ty, Shu-Li (2013). „Enancjoselektywna synteza planarnych chiralnych ferrocenów poprzez bezpośrednie sprzęganie katalizowane palladem z kwasami aryloboronowymi”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 135 (1): 86–89. doi : 10.1021/ja311082u . PMID 23253097 .
  4. ^ Lednicer, Daniel; Mashburn Jr., T. Arthur; Hauser, Charles R. (1960). „Hydroksymetyloferrocen”. Syntezy Organiczne . 40 : 52. doi : 10.15227/orgsyn.040.0052 .
  5. ^ Lednicer, Daniel; Hauser, Charles R. (1960). „Ferrocenyloacetonitryl”. Syntezy Organiczne . 40 : 45. doi : 10.15227/orgsyn.040.0045 .