Norbadion A
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
[2(3 2 ) E ,5 2 (6) E ]-1 4 ,3 3 ,4 8 ,5 3 ,7 4 -Pentahydroksy-3 5 ,4 2 ,5 5 -triokso-3 5 H ,4 2 H ,5 5 H -4(4,6)-nafto[1,8- bc ]furana-3(2,4),5(4,2)-difurana-1,7(1)-dibenzenaheptafan-2( 3 2 ),5 Kwas 2 (6)-dieno-2,6-dikarboksylowy |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C35H18O15 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 678,50842 gmol -1 |
| Wygląd | czerwone igły |
| Gęstość | 1,902 g/ cm3 |
| Temperatura topnienia | 300 ° C (572 ° F; 573 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Norbadion A jest pigmentem występującym w podgrzybku borowinowym ( Boletus badius ). Polifenol , norbadion A, jest spokrewniony z rodziną barwników grzybowych znanych jako kwasy pulwinowe . Cząsteczka została również opisana jako sól potasowa z grzybów Pisolithus tinctorius (grzyb końskiego łajna) i Chalciporus piperatus .
Nieruchomości
Norbadion A ma siedem kwasowo-zasadowych grup funkcyjnych , wśród których są dwa ugrupowania kwasu enolowego i dwa ugrupowania kwasu karboksylowego . Te grupy funkcyjne nadają cząsteczce rozpuszczalność w wodzie. Wybiórczo kompleksuje cezu (Cs + ), z wydajnością porównywalną do niektórych kaliksarenów lub eterów koronowych . Zbadano jego zdolność do zapewniania efektu ochronnego przed szkodliwym działaniem promieniowania jonizującego , efekt przypisywany jego zdolności do ochrony DNA z napromieniowania. Testy z hodowlami komórkowymi i myszami pokazują, że chociaż ma pewne działanie ochronne, to w wyższych dawkach jest toksyczny dla komórek. Zróżnicowana gama syntetycznych pochodnych norbadionu A została stworzona w celu zbadania wpływu struktury na właściwości przeciwutleniające i cytotoksyczność. Opisano szereg chelatorów alkalicznych opartych na strukturze norbadionu A. Określono proces protonowania wewnątrzcząsteczkowego . Istnieje zależne od pH Z na przełącznik izomeru E , który występuje w obu ugrupowaniach pulwinatu , co daje cztery formy stereoizomeryczne ( E/E , E/Z , Z/Z , Z/E ). Te stereoizomery mogą mieć bardzo różną zdolność do tworzenia kompleksów z Cs + w roztworze.
Synteza
Bourdreux i współpracownicy opisali całkowitą syntezę norbadionu A w 2008 roku. Technika ta wykorzystuje regioselektywną reakcję Dielsa-Aldera i podwójne sprzęganie krzyżowe Suzuki-Miyaura .