Parkeol

Parkeol
Parkeol.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
Lanosta-9(11), 24-dien-3β-ol
Preferowana nazwa IUPAC
(1R , 3aS , 3bS ,5aR , 7S , 9aS , 11aR ) -3a,6,6,9a, 11a -pentametylo-1-[(2R ) -6-metylohept-5-en -2-ylo]-2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9a,11,11a-tetradekahydro-1H- cyklopenta [ a ]fenantren-7-ol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31) 16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,15,21-22,24-26,31H,9,11-14,16-19H2, 1-8H3/t21-,22-,24-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1
    Klucz: MLVSYGCURCOSKP-FXCPCPCLSA-N
  • [H][C@@]1(CC[C@@]2(C)[C@]3([H])CC[C@@]4([H])C(C)(C)[ C@@H](O)CCC[C@]4(C)C3=CC[C@]12C)[C@H](C)CCC=C(C)C
Nieruchomości
C30H50O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 426,729 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Parkeol jest stosunkowo rzadkim wtórnym metabolitem sterolu występującym głównie w roślinach, szczególnie w Butyrospermum parkii (obecnie nazywanym Vitellaria paradoxa lub drzewem shea). Może być syntetyzowany jako drugorzędny produkt przez kilka enzymów cyklazy oksydoskwalenu i jest jedynym produktem enzymu syntazy parkeolu .

Parkeol jest dominującym sterolem występującym w planctomycete Gemmata obscuriglobus , rzadkim przykładzie prokariota syntetyzującego sterole . Jedynym innym sterolem zidentyfikowanym w tym organizmie jest lanosterol , kluczowy składnik szlaku biosyntezy steroli u zwierząt i grzybów; ten stosunkowo ograniczony repertuar steroli może przypominać wczesną ewolucję syntezy steroli, która jest wszechobecna u eukariontów .