Proantocyjanidyna typu A
Rodzaj proantocyjanidyn to specyficzny rodzaj proantocyjanidyn , które są klasą flawonoidów . Proantocyjanidyny występują pod wieloma nazwami w języku żywieniowym i naukowym, w tym oligomeryczne proantocyjanidyny, flawonoidy, polifenole , skondensowane taniny i OPC. Proantocyjanidyny zostały po raz pierwszy spopularyzowane przez francuskiego naukowca Jacquesa Masqueliera.
Dystrybucja w roślinach
Wiązanie typu A jest mniej powszechną cechą proantocyjanidyn z wiązaniami międzyflawanoidowymi zarówno 4β→8 ( typ B ), jak i 2β→O→7.
Glikozydy proantocyjanidynowe typu A można wyizolować z miazgi kakaowej .
Dimery
- Procyjanidyna A1 jest dimerem epikatechiny-(2β→7,4β→8)-katechiny.
- Procyjanidyna A2 jest dimeryczną (-) epikatechiną.
Inne proantocyjanidyny typu A można znaleźć w żurawinie , cynamonie , skórkach orzeszków ziemnych i Geranium niveum .
Chemia
Procyjanidyny typu B ( dimery katechin ) można przekształcić w procyjanidyny typu A przez utlenianie rodnikowe. Wzory fragmentacji proantocyjanidyn typu A obejmują rozszczepienie pierścienia heterocyklicznego (HRF), retro-Dielsa-Aldera (RDA), rozszczepienie tworzące benzofuran (BFF) i rozszczepienie chinonu metydu (QM).
Metabolizm
Metabolizm proantocyjanidyn typu A jest znaczący, ponieważ duża liczba metabolitów jest wykrywana w moczu i kale wkrótce po spożyciu pokarmów bogatych w polimery, co wskazuje na szybką eliminację i brak efektu fizjologicznego . Polimerowe proantocyjanidyny typu A są depolimeryzowane do epikatechiny w jelicie cienkim , a następnie rozszczepiane na mniejsze kwasy fenolowe o nieznanej roli biologicznej.
Badania
In vitro proantocyjanidyny typu A wyizolowane z koktajlu soku żurawinowego wykazywały działanie antyadhezyjne przeciwko wiązaniu E. coli z komórkami nabłonka dróg moczowych , podczas gdy proantocyjanidyny typu B z winogron wykazywały mniejszą aktywność. Jednak u ludzi nie ma wystarczających klinicznych , że proantocyjanidyny typu A żurawiny są skuteczne w zmniejszaniu ryzyka infekcji dróg moczowych .