Procyjanidyna B6

Procyjanidyna B6
Chemical structure of procyanidin B6
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(2R , 3S , 4R ) -2-(3,4-dihydroksyfenylo)-3-[(2R , 3S ) -2-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,5,7-trihydroksy- 3,4-dihydro-2H - 1-benzopiran-6-ylo]-3,4-dihydro-2H - 1-benzopirano-3,5,7-triol
Inne nazwy
Procyjanidyna B6
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C30H26O12/c31-13-7-19(36)24-23(8-13)42-30(12-2-4-16(33)18(35)6-12)28(40) 26(24)25-20(37)10-22-14(27(25)39)9-21(38)29(41-22)11-1-3-15(32)17(34)5- 11/h1-8,10,21,26,28-40H,9H2/t21-,26-,28-,29+,30+/m0/s1
    Klucz: GMISZFQPFDAPGI-ZBRHZRBFSA-N
  • InChI=1/C30H26O12/c31-13-7-19(36)24-23(8-13)42-30(12-2-4-16(33)18(35)6-12)28(40) 26(24)25-20(37)10-22-14(27(25)39)9-21(38)29(41-22)11-1-3-15(32)17(34)5- 11/h1-8,10,21,26,28-40H,9H2/t21-,26-,28-,29+,30+/m0/s1
    Klucz: GMISZFQPFDAPGI-ZBRHZRBFBC
  • Oc1ccc(cc1O)[C@H]5Oc6cc(O)c([C@@H]3c2c(cc(O)cc2O)O[C@@H]([C@H]3O)c4ccc(O)c( O)c4)c(O)c6C[C@@H]5O
Nieruchomości
C30H26O12 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 578,52 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Procyjanidyna B6 jest proantocyjanidyną typu B.

Procyjanidyna B6 jest dimerem katechiny -(4α→6)-katechiny. Można go znaleźć w pestkach winogron i piwie.

Synteza chemiczna

Równoważniki molowe syntetycznej (2R,3S,4R lub S)- leukocyjanidyny i (+)- katechiny kondensują się z wyjątkową szybkością przy pH 5 w warunkach otoczenia, dając all-trans-[4,8]- i [4,6] -bi-[(+)-katechiny] ( procyjanidyny B3 i B6) all-trans-[4,8:4,8]- i [4,8:4,6]-tri-[(+)-katechiny ] ( procyjanidyna C2 i izomer).