Procyjanidyna C1

Procyjanidyna C1

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC (1 2 R , 1 3 R , 1 4 R , 2 2 R , 2 3 R , 2 4 S , 3 2 R , 3 3 R )-1 2 ,2 2 ,3 2 -Tris(3,4-dihydroksyfenyl )-1 2 H ,2 2 H ,3 2H- [ 1 4 , 2 8 : 2 4 , 3 8 - ter - 1-benzopiran]-1 3 ,1 5 ,1 7 ,2 3 ,2 5 ,2 7 ,3 3 ,3 5 ,3 7 -nonol
Inne nazwy Procyjanidyna C1 Procyjanidol C1 Epikatechina-(4.beta.-->8)epikatechina-(4.beta.-->8)epikatechina Epikatechina-(4β→8)-epikatechina--(4β→8)-epikatechina
Identyfikatory
Numer CAS	37064-30-5   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:75643
CHEMBL	ChEMBL290632
ChemSpider	148540
KEGG	C17624
Identyfikator klienta PubChem	169853
UNII	33516LCW4F   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID10190562
InChI InChI=1S/C45H38O18/c46-18-10-27(54)33-32(11-18)61-42(16-2-5-21(48)25(52)8-16)39(59) 37(33)35-29(56)14-30(57)36-38(40(60)43(63-45(35)36)17-3-6-22(49)26(53)9- 17)34-28(55)13-23(50)19-12-31(58)41(62-44(19)34)15-1-4-20(47)24(51)7-15/ h1-11,13-14,31,37-43,46-60H,12H2/t31-,37-,38+,39-,40-,41-,42-,43-/m1/s1 Klucz: MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N InChI=1/C45H38O18/c46-18-10-27(54)33-32(11-18)61-42(16-2-5-21(48)25(52)8-16)39(59) 37(33)35-29(56)14-30(57)36-38(40(60)43(63-45(35)36)17-3-6-22(49)26(53)9- 17)34-28(55)13-23(50)19-12-31(58)41(62-44(19)34)15-1-4-20(47)24(51)7-15/ h1-11,13-14,31,37-43,46-60H,12H2/t31-,37-,38+,39-,40-,41-,42-,43-/m1/s1 Klucz: MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMBW
UŚMIECH c1cc(c(cc1[C@@H]2[C@@H](Cc3c(cc(c(c3O2)[C@H]4c5c(cc(c(c5O[C@@H]([C@@) H]4O)c6ccc(c(c6)O)O)[C@H]7c8c(cc(cc8O[C@@H]([C@@H]7O)c9ccc(c(c9)O)O)O )O)O)O)O)O)O)O)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C45H38O18 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	866,77 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Procyjanidyna C1 (PCC1) jest proantocyjanidyną typu B. Jest to trimer epikatechiny występujący w winogronach ( Vitis vinifera ), niedojrzałych jabłkach i cynamonie .

Naturalne występowanie i funkcja

Procyjanidynę C1 można wyizolować z ekstraktu z pestek winogron.

Synteza chemiczna

Stereoselektywna synteza siedmiu benzylowanych trimerów proantocyjanidyny (trimer epikatechiny-(4β-8)-epikatechiny-(4β-8)-epikatechiny (procyjanidyna C1), trimer katechiny-(4α-8)-katechiny-(4α-8)-katechiny ( procyjanidyna C2 ), trimer epikatechiny-(4β-8)-epikatechiny-(4β-8)-katechiny i pochodne trimeru epikatechiny-(4β-8)-katechiny-(4α-8)-epikatechiny) można uzyskać za pomocą TMSOTf - katalizowanej reakcji kondensacji, z doskonałą wydajnością. Strukturę benzylowanej procyjanidyny C2 potwierdzono porównując widma 1H NMR zabezpieczonej procyjanidyny C2, którą zsyntetyzowano dwoma różnymi podejściami kondensacyjnymi. Wreszcie, odbezpieczenie pochodnych trimerów (+)-katechiny i (-)-epikatechiny daje cztery naturalne trimery procyjanidyny z dobrą wydajnością.

Badania

Stwierdzono, że procyjanidyna C1 przedłuża życie myszy i czyni je sprawniejszymi. Stwierdzono również, że znacznie zwiększa skuteczność chemioterapii u myszy, którym wszczepiono ludzkie komórki nowotworowe prostaty .

Zobacz też

• Zawartość fenoli w winie

Linki zewnętrzne

• Carissa Wong: Substancja chemiczna z pestek winogron pozwala myszom żyć dłużej, zabijając starzejące się komórki . NewScientist, 6 grudnia 2021 r