Pseudopelleteryna
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
9-metylo-9-azabicyklo[3.3.1]nonan-3-on
|
|
| Inne nazwy pseudopunicyna; Granatonina; pseudopelletrieryna; Granatan-3-jeden; pseudopelleteryna; psi -Pelletieryna; 9-metylo-3-granatanon
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.008.202 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
| Nieruchomości | |
| C 9 H 15 N O | |
| Masa cząsteczkowa | 153,225 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwny (żółty pod wpływem ekspozycji) |
| Temperatura topnienia | 54 ° C (129 ° F; 327 K) |
| Temperatura wrzenia | Sublimuje w temperaturze 40 °C (0,3 mmHg) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Pseudopelletieryna jest głównym alkaloidem pochodzącym z kory korzenia drzewa granatu ( Punica granatum ), wraz z co najmniej trzema innymi alkaloidami: pelletieryną, izopelleteryną i metylopelleteryną (C9H17ON), które dają 1,8, 0,52, 0,01 i 0,20 gramów na kilogram surowej kory.
Jest homologiem tropinonu i można go zsyntetyzować w sposób analogiczny do klasycznej syntezy tropinonu Robinsona, stosując aldehyd glutarowy (zamiast aldehydu bursztynowego), kwas acetonodikarboksylowy i chlorek metyloamoniowy . Był to materiał wyjściowy do 10-etapowej syntezy cyklooktatetraenu Willstättera , którą uzyskano po utlenieniu i kilku etapach eliminacji Hoffmana.
-
^
Arthur C. Cope, Hugh L. Dryden, Jr., Charles F. Howell1 (1957). „Pseudopelleteryna”. Syntezy organiczne . 37 : 73. doi : 10.15227/orgsyn.037.0073 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link )