Wiosną 2016 roku Chenoweth ogłosiła na Twitterze , że pracuje nad nowym albumem studyjnym, który ma ukazać się wiosną 2017 roku. Data premiery została jednak przesunięta iw połowie sierpnia Chenoweth ogłosiła w mediach społecznościowych, że zostanie wydany. 23 września 2016 r. W następnym tygodniu ogłosiła tytuł, a wkrótce potem opublikowała zdjęcie na okładkę.
Ten album jest także drugim albumem Chenoweth o tematyce Great American Songbook. Jej pierwszym był jej debiutancki album Let Yourself Go z 2001 roku , na którym znalazły się głównie klasyczne piosenki z lat czterdziestych.