W 2000 roku En Vogue wydał swój czwarty album studyjny Masterpiece Theatre , ich drugi projekt jako trio po odejściu pierwotnego członka Dawn Robinson w 1997 roku. Rozczarowanie komercyjne, album zadebiutował i osiągnął 33 miejsce na liście Billboard Top R&B/Hip w USA. -Hop Albums i pod numerem 67 na liście Billboard 200 . Oznaczało to najniższy szczyt En Vogue dla albumu do tego czasu i był to znaczny spadek w porównaniu z ich poprzednim albumem EV3 (1997). „ Zagadka ”, jedyny singiel z albumu, również nie miał wpływu, w wyniku czego nie wydano dalszych singli po tym, jak Elektra Records odmówiła wydania drugiego singla z albumu, „Love U Crazay”. Zamiast tego En Vogue wkrótce został usunięty z Elektry po słabych wynikach komercyjnych projektu.
W 2001 roku Amanda Cole została dodana jako występująca członkini zespołu, ale wkrótce po tym, jak oryginalna członkini Maxine Jones ogłosiła, że chce spędzać więcej czasu ze swoją młodą córką i odeszła, pozostawiając ich ponownie jako trio. Mniej więcej w tym samym czasie producent Timothy Eaton zwrócił się do zespołu, gdy był zainteresowany zrobieniem z nimi świątecznego albumu za pośrednictwem Discretion Records. Podczas gdy Eaton i David Sterling byli producentami wykonawczymi albumu, En Vogue ponownie połączył siły ze swoimi założycielami, duetem produkcyjnym Foster & McElroy , aby nagrać album, zawierający cztery oryginalne piosenki i osiem coverów standardów bożonarodzeniowych i kolęd . W 2017 roku, zapytana o proces tworzenia, Cindy Herron skomentowała, że „album był w pewnym sensie, nie chcę powiedzieć, że był eksperymentem, ale w pewnym sensie był”.
