Tlenek difenylofosfiny
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Difenylo-λ 5 -fosfanon |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 12 H 11 O P | |
| Masa cząsteczkowa | 202.19 |
| Wygląd | białe ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 56-57ºC |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Tlenek difenylofosfiny jest związkiem fosforoorganicznym o wzorze (C 6 H 5 ) 2 P(O)H. Jest to białe ciało stałe, które rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych.
Synteza
Tlenek difenylofosfiny można wytworzyć w reakcji estrów fosfonowych , takich jak fosforyn dietylu , z odczynnikami Grignarda , po której następuje obróbka kwasem:
- (C 2 H 5 O) 2 P(O) H + 3 C 6 H 5 MgBr → (C 6 H 5 ) 2 P (O) MgBr + C 2 H 5 OMgBr
- (C 6 H 5 ) 2 P (O) MgBr + HCl → (C 6 H 5 ) 2 P(O)H + MgBrCl
Alternatywnie, można go wytworzyć przez częściową hydrolizę chlorodifenylofosfiny lub difenylofosfiny .
Reakcje
Tlenek difenylofosfiny istnieje w równowadze ze swoim drugorzędnym tautomerem, kwasem difenylofosfinowym , ((C 6 H 5 ) 2 POH:
- (C 6 H 5 ) 2 P(O) H ⇌ (C 6 H 5 ) 2 POH
Tlenek difenylofosfiny jest używany w reakcjach sprzęgania Buchwalda-Hartwiga do wprowadzania podstawników difenylofosfinowych.
Chlorek tionylu przekształca tlenek difenylofosfiny w chlorodifenylofosfinę.
Kwasy fosforoorganiczne są odtleniane za pomocą DIBAH . Powstałe drugorzędowe fosfiny są prekursorami ligandów fosfinowych .
- ^ abc Saunders , Jeffrey O.; Wang, Zheng; Ding, Kuiling (2007). „Tlenek difenylofosfiny”. Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . doi : 10.1002/047084289X.rd428.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Polowanie, BB; Saunders, pne (1957). „Przygotowanie i reakcje tlenku difenylofosfiny”. J. Chem. soc. : 2413–2414. doi : 10.1039/JR9570002413 .
- Bibliografia _ Currier, Helen A. (listopad 1961). „Utlenianie drugorzędowych fosfin do drugorzędowych tlenków fosfin”. Journal of Chemii Organicznej . 26 (11): 4626–4628. doi : 10.1021/jo01069a102 .
-
^
Carl A. Busacca, Jon C. Lorenz, Paul Sabila, Nizar Haddad, Chris H. Senanyake (2007). „Synteza drugorzędowych tlenków fosfin z niedoborem elektronów i drugorzędowych fosfin: tlenek bis [3,5-bis (trifluorometylo) fenylo] fosfiny i bis [3,5-bis (trifluorometylo) fenylo] fosfina”. Org. Syntezator . 84 : 242. doi : 10.15227/orgsyn.084.0242 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link )