ditiolany

ditiolany
1,2-dithiolane-2D-skeletal.png
Dithiolane13d.png
1,3-dithiolane-2D-skeletal.png
Dithiolane23d.png
Nazwy
nazwa IUPAC
ditiolany
Inne nazwy
1,2-ditiolan, 1,3-ditiolan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • (1,2): InChI=1S/C3H6S2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H2  check T
    Klucz: MUZIZEZCKKMZRT-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • (1,2): S1SCCC1
  • (1,3): C1CSCS1
Nieruchomości
C 3 H 6 S 2
Masa cząsteczkowa 106,20 g·mol -1
Związki pokrewne
Związki pokrewne
etano-1,2-ditiol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Ditiolan jest heterocyklem siarki pochodzącym z cyklopentanu poprzez zastąpienie dwóch mostków metylenowych ( jednostki - CH
2 -) grupami
tioeterowymi . Związkami macierzystymi są 1,2-ditiolan i 1,3-ditiolan .

1,2-Ditiolany to cykliczne disiarczki . Niektóre ditiolany to naturalne produkty , które można znaleźć w żywności, takie jak kwas asparagusowy w szparagach. Nereistoksyna , pochodna 4-dimetyloamino, była inspiracją dla insektycydów , które działają poprzez blokowanie nikotynowego receptora acetylocholiny . Kwas liponowy jest niezbędny do metabolizmu tlenowego u ssaków, a także ma silne powinowactwo z wieloma metalami, w tym złotem, molibdenem i wolframem. Inne 1,2-ditiolany mają znaczenie w nanomateriałach, takich jak nanocząsteczki złota lub monowarstwy dichalkogenków metali przejściowych (TMD) ( MoS 2 i WS 2 ).

1,3-Ditiolany są ważne jako grupy zabezpieczające związki karbonylowe , ponieważ są obojętne w szerokim zakresie warunków. Reakcja grupy karbonylowej z 1,2-etanoditiolem przekształca ją w 1,3-ditiolan, jak opisano poniżej.

Protecting a carbonyl group by converting it to a 1,3-dithiolane, using 1,2-ethanedithiol

Linki zewnętrzne