gryzeoksanton C
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
1,6-dihydroksy-3-metoksy-8-metyloksanten-9-on
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C15H12O5 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 272,256 g · mol -1 |
| Wygląd | żółtawe igły |
| Temperatura topnienia | 253–255 ° C (487–491 ° F; 526–528 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Gryzeoksanton C jest związkiem organicznym należącym do strukturalnej klasy związków chemicznych znanych jako ksantony . Jego wzór chemiczny to 1,6-dihydroksy-3-metoksy-8-metyloksanten-9-on, a wzór cząsteczkowy to C 15 H 12 O 5 . Występuje w roślinach i niektórych grzybach , w tym w porostach .
Historia
Gryzeoksanton C został po raz pierwszy wyizolowany z grzyba Penicillium patulum przez McMastera i współpracowników w 1960 r. Badali oni biosyntezę nieco pokrewnego strukturalnie związku gryzeofulwiny i odkryli go w pozostałościach pożywki wzrostowej zawierającej grzyby. Rok później inna grupa badająca biosyntezę gryzeofulwiny odkryła, że produkcję gryzeoksantonu C można indukować poprzez hamowanie chlorowania gryzeofenonu C (półprodukt w szlaku biosyntezy prowadząc do gryzeofulwiny) i że gryzeoksanton C można wytworzyć chemicznie z gryzeofenonu C. Jayalakshmi i współpracownicy zaproponowali chemiczną syntezę gryzeoksantonu C w 1974 roku.
Nieruchomości
W swojej oczyszczonej postaci gryzeoksanton C występuje w postaci żółtawych igieł o temperaturze topnienia 253–255 ° C (487–491 ° F). Etanolowy roztwór gryzeoksantonu C reaguje z chlorkiem żelaza(III) , dając fioletowo-brązowy kolor. Jego widmo ultrafioletowe ma cztery piki maksymalnej absorpcji (λ max ) przy 242, 269, 309 i 340 nm .
W testach laboratoryjnych gryzeoksanton C wykazywał silne działanie antybiotyczne na Bacillus subtilis i oporny na metycylinę Staphylococcus aureus . Ma również silną cytotoksyczność wobec komórek raka wątroby Hep2 w eksperymentach in vitro .
Występowanie
W 1992 roku John Elix i Caroline Crook opisali gryzeoksanton C z porostu Lecanora vinetorum . Od tego czasu donoszono o różnych innych gatunkach, w tym kwiatach rośliny Ficus hookeriana , grzybach Fusarium equiseti , Penicillium concentricum i Urocladium .