teksyloboran
 Dimeryczna postać
|
|
| identyfikatorów teksyloboranu | |
|---|---|
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 12 H 30 B 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 195,99 g·mol -1 |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Teksyloboran to boran o wzorze [Me 2 CHCMe 2 BH 2 ] 2 (Me = metyl ). Nazwa pochodzi od „ t -heksyloboran” (chociaż grupa nie jest standardową grupą tert -heksylową), a wzór jest często skracany do ThxBH 2 . Bezbarwna ciecz, jest rzadkim, łatwo dostępnym monoalkiloboranem. Jest wytwarzany przez hydroborowanie tetrametyloetylenu :
- B 2 H 6 + 2 Me 2 C=CMe 2 → [Me 2 CHCMe 2 BH 2 ] 2
Reakcje
Teksyloboran jest generowany in situ . W roztworze izomeryzuje w ciągu kilku dni do pochodnej 2,3-dimetylo-1-butylu, pokazanej tutaj jako monomer:
- Me 2 CHCMe 2 BH 2 → Me 2 CHCH(Me)CH 2 BH 2
Teksyloboran umożliwia syntezę ketonów poprzez sprzęganie pary alkenów z tlenkiem węgla, który służy jako zawleczka karbonylu:
- Me 2 CHCMe 2 BH 2 + 2 RCH=CH 2 → Me 2 CHCH(Me)CH 2 B(CH 2 CH 2 R) 2
- Me 2 CHCH(Me)CH 2 B (CH 2 CH 2 R) 2 + CO + H 2 O → O=C(CH 2 CH 2 R) 2 + ...
Ważną cechą tego odczynnika jest to, że grupa teksylowa prawie nigdy nie ulega anionotropowej migracji 1,2 z boru do sąsiedniego atomu.
- ^ ab Negishi , Ei-Ichi; Brązowy, Herbert C. (1974). „Teksyloboran-wysoce wszechstronny odczynnik do syntezy organicznej poprzez hydroborowanie”. Synteza . 1974 (2): 77–89. doi : 10.1055/s-1974-23248 .
- ^ Aggarwal, Varinder K.; Fang, Guang Yu; Ginesta, Ksawery; Howells, dziekan M.; Zaja, Mirko (2006-01-01). „Ku zrozumieniu czynników odpowiedzialnych za 1,2-migrację grup alkilowych w kompleksach boranowych” . Chemia czysta i stosowana . 78 (2): 215–229. doi : 10.1351/pac200678020215 . ISSN 1365-3075 . S2CID 13833993 .