tetrametyloetylen

tetrametyloetylen
Me4C2.svg
Tetramethylethylene-3D-balls.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2,3-dimetylobut-2-en
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.008.422 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 209-263-8
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H12/c1-5(2)6(3)4/h1-4H3
    Klucz: WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N
  • CC(=C(C)C)C
Nieruchomości
C 6 H 12
Masa cząsteczkowa 84,162 g·mol -1
Wygląd bezbarwna ciecz
Gęstość 0,7075 g/cm3 ( 20°C)
Temperatura topnienia -74,6 ° C (-102,3 ° F; 198,6 K)
Temperatura wrzenia 73,3 ° C (163,9 ° F; 346,4 K)
Punkt krytyczny ( T , P ) 521,0(9) K , 3,4(1) MPa
nierozpuszczalny
Rozpuszczalność rozpuszczalny w etanolu , eterze , acetonie , chloroformie
−65,9·10 −6 cm 3 ·mol −1
1.4122 (20°C)
Termochemia
174,7 J · mol -1 · K -1
270,2 J · mol -1 · K -1

−101,4 kJ·mol −1 (ciecz) −68,1 kJ·mol −1 (gaz)
Entalpia topnienia f H fus )
6,45 kJ·mol −1 (w temperaturze topnienia)
Entalpia parowania f H vap )

32,51 kJ·mol -1 (25 °C) 29,64 kJ·mol -1 (w temperaturze wrzenia)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS02: FlammableGHS08: Health hazard
Niebezpieczeństwo
H225 , H304
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P331 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
Punkt zapłonu −8°C
401°C
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Tetrametyloetylen jest węglowodorem o wzorze Me 2 C=CMe 2 (Me = metyl ). Bezbarwna ciecz, jest najprostszym tetrapodstawionym alkenem .

Synteza i reakcje

Otrzymuje się go przez katalizowaną zasadą izomeryzację 2,3-dimetylo-1-butenu.

Tetrametyloetylen tworzy kompleksy metal-alken z metalami o niskiej wartościowości i reaguje z diboranem , dając monoalkiloboran znany jako teksyloboran .

  1. ^ a b c d e f    Podręcznik CRC chemii i fizyki: gotowy podręcznik zawierający dane chemiczne i fizyczne . William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (2016-2017, wyd. 97). Boca Raton na Florydzie. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6 . OCLC 930681942 . {{ cite book }} : CS1 maint: other ( link )
  2. ^ Hattori, Hideshi (2001). „Katalizatory na bazie stałej: generowanie miejsc zasadowych i zastosowanie w syntezie organicznej”. Stosowana kataliza A: Ogólne . 222 (1–2): 247–259. doi : 10.1016/S0926-860X(01)00839-0 .
  3. ^ Negishi, Ei-Ichi; Brązowy, Herbert C. (1974). „Teksyloboran-wysoce wszechstronny odczynnik do syntezy organicznej poprzez hydroborowanie”. Synteza . 1974 (2): 77–89. doi : 10.1055/s-1974-23248 .
  4. Bibliografia   _ Crabtree, RH (1990). „Di-μ-Chloro-Bis (η4 -1,5-cyklooktadien) -dirhodium (I)”. Syntezy nieorganiczne . Tom. 28. Zdarzenie zachodzi w Di-μ-Chloro-Bis(η 4 -1,5-cyklooktadien)-Dirhodium(I). s. 88–90. doi : 10.1002/9780470132593.ch22 . ISBN 9780470132593 .