1,1,1,3,3,3-heksachloropropan

1,1,1,3,3,3-heksachloropropan
1,1,1,3,3,3-Hexachloropropane.svg
1,1,1,3,3,3-Hexachloropropane 3D volume.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1,1,1,3,3,3-heksachloropropan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C3H2Cl6/c4-2(5,6)1-3(7,8)9/h1H2
    Klucz: BBEAZDGZMVABIC-UHFFFAOYSA-N
  • C(C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl
Nieruchomości
C3H2Cl6 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 250,77 g/mol
Gęstość d204 1,68 g / ml
Temperatura topnienia −27°C
Temperatura wrzenia 206 °C (760 torów), 114-124 °C (20 torów), 89 °C (16 torów)
n 20 D 1.5179
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
Ostrzeżenie
H315 , H319 , H332 , H335 , H400
P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+ P338 , P312 , P321 , P332 +P313 , P337+P313 , P362 , P39 1 , P403 + P233 , P405 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

1,1,1,3,3,3-heksachloropropan jest związkiem chloru , wodoru i węgla o wzorze chemicznym C 3 Cl 6 H 2 , konkretnie Cl 3 C-CH 2 -CCl . 3 Jego cząsteczkę można opisać jako cząsteczkę propanu z atomami chloru zastąpionymi sześcioma atomami wodoru na skrajnych atomach węgla.

Historia i właściwości

Istnieje 29 chlorowanych pochodnych propanu (cztery z nich to heksachloropropany o wzorze C 3 Cl 6 H 2 ). To był ostatni z nich, który został zsyntetyzowany - przez AW Davisa i AM Whaleya - w 1950 roku.

1,1,1,3,3,3-heksachloropropan to ciecz, która wrze w temperaturze 206 °C . Jego temperatura wrzenia jest znacznie wyższa niż oczekiwano na podstawie szacunków różnych parametrów molekularnych.

Produkcja

Oryginalna synteza Davisa i Whaleya dała związek w reakcji 1,1,3,3-tetrachloropropanu i/lub 1,1,1,3-tetrachloropropanu z chlorem w temperaturze 80-100 °C przez 1,1,1,3 ,3-pentachloropropan jako etap pośredni.

Związek można wytwarzać ilościowo również w reakcji tetrachlorku węgla CCl 4 i 1,1-dichloroetenu Cl 2 C=CH 2 w temperaturze 80-150 °C z katalizatorem na bazie miedzi , takim jak chlorek miedzi(I) lub miedź(II) ) chlorek i prawdopodobnie amina jako kokatalizator. Ten sam proces może generować wyższe chlorowane alkany w postaci H 3 C-(CH 2 -CCl 2 ) n Cl .

Aplikacje

Związek uznano za półprodukt do wytwarzania 1,1,1,3,3,3-heksafluoropropanu w reakcji z fluorowodorem .

Bezpieczeństwo

Badanie z 2001 roku wykazało, że związek miał znaczący wpływ na płody szczurów , gdy był wdychany w dawce 25 ppm . Stwierdzono, że LD50 (wstrzyknięcie, szczury) wynosi 827 mg / kg .

Zobacz też

  1. ^ a b c d e Amerykańskie Narodowe Instytuty Zdrowia (2020): „ 1,1,1,3,3,3-heksachloropropan ”. Strona złożona w internetowej bazie danych PubChem, NCBI . Dostęp 2020-07-14.
  2. ^ a b c d e f HW Davis i AM Whaley (1950): „Przygotowanie 1,1,1,3,3,3-heksachloropropanu”. Journal of the American Chemical Society , tom 73, wydanie 5, strona 2361. doi : 10.1021/ja01149a514
  3. ^ abc nienasyconymi ” Meir Asscher, Aharon Katchalsky i David Vofsi (1961): „ Produkcja adduktów tetrachlorku węgla lub chloroformu z substancjami olefinowo . Patent US 3651019. Przyznany 21.03.1972, przydzielony firmie Yeda Research and Development; wygasła w dniu 1989-03-21.
  4. ^ Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych (2020): „ Propan, 1,1,1,3,3,3-heksachloro- ”. Strona złożona w internetowej bazie danych DSSTOx. Dostęp 2020-07-14.
  5. ^ Alexandru T. Balaban, Subhash C. Basak, Timothy Colburn i Gregory D. Grunwald (1994): „Korelacja między strukturą a normalnymi temperaturami wrzenia haloalkanów C1-C4 przy użyciu sieci neuronowych”. Journal of Chemical Information and Computer Science , tom 34, wydanie 5, strony 1118–1121. doi : 10.1021/ci00021a016
  6. ^ Subhash C. Basak, Brian D. Gute i Gregory D. Grunwald (1996): „ Oszacowanie normalnych temperatur wrzenia haloalkanów przy użyciu podobieństwa molekularnego ”. Chorwacja Chemica Acta , tom 69, wydanie 3, strony 1159-1173.
  7. ^ Subhash C. Basak, Brian D. Gute i Gregory D. Grunwald (1996): „Badanie porównawcze parametrów topologicznych i geometrycznych w szacowaniu normalnej temperatury wrzenia i współczynnika podziału oktanol/woda”. Journal of Chemical Information and Computer Science , tom 36, wydanie 6, strony 1054–1060. doi : 10.1021/ci960024i
  8. ^ Teruzo Asahara, Manabu Senō i Cheng-Ching Wu (1969): „ Telomeryzacja etylenu czterochlorkiem węgla zainicjowana przez kompleksy amina-chlorek miedziowy ”. Kogyo Kagaku Zasshi ( Journal of Industrial Chemistry ; Journal of the Chemical Society of Japan, Industrial Chemistry Section ), tom 72, strony 1822-1824.
  9. Bibliografia Linki zewnętrzne Makromolekulare Chemie , tom 185, wydanie 8, strony 1583-1595. doi : 10.1002/macp.1984.021850808
  10. Bibliografia Linki zewnętrzne Makromolekulare Chemie ( Chemia makromolekularna i fizyka ), tom 185, wydanie 8, strony 1597-1606. doi : 10.1002/macp.1984.021850809
  11. ^ a b Martin Kotora i Milan Hájek (1991): „Selektywna addycja związków polihalogenowanych do etenów podstawionych chlorem, katalizowana przez kompleks miedzi”. Reaction Kinetics and Catalysis Letters , tom 44, strony 415–419. doi : 10.1007/BF02073008
  12. ^ Richard Leroy Wilson, Charles Richard Cupit i Rodney Lee Klausmeyer (1996): „ Metoda wytwarzania 1,1,1,3,3,3-heksachloropropanu ”. Patent US 5792893. Przyznany 11.08.1998, przypisany do Vulcan Materials, następnie Basic Chemicals, następnie Occidental Chemical; wygasła w dniu 2016-07-09.
  13. Bibliografia 1,1,1 , sposób wytwarzania 3,3,3-heksachloropropanu"). Chiński patent 1218788A. Udzielono dnia 1999-06-09. "
  14. ^ 蒋琦 Jiǎng Qí (2002): " 1,1,1,3,3,3-六氯丙烷的制备方法 " ("Metoda wytwarzania 1,1,1,3,3,3-heksachloropropanu"). Chiński patent 1150145C. Przyznane 2004-05-19.
  15. ^ Pennetreau, Pascal (1992): „ Sposób wytwarzania 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropanu i 1,1,1,3,3,3-heksafluoropropanu ”. Patent francuski EP 0522639 (A1). Udzielono 13.01.1993; przydzielony do Solvaya.
  16. ^ Michael Van Der Puy, GV Bindu Madhavan i Timothy R. Demmin (1993): „ Proces wytwarzania wodorofluorowęglowodorów zawierających od 3 do 7 atomów węgla ” Patent USA 5395997. Udzielono 07.03.1995, przekazano firmie AlliedSignal, a następnie Honeywell Międzynarodowy; wygasła w dniu 2013-07-29.
  17. ^ N. Mallikarjuna Rao (1994): „ Sposób wytwarzania 1,1,1,3,3,3-heksafluoropropanu ”. Patent US 5545774. Przyznany 13.08.1996, przeniesiony na firmę DuPont; wygasła w dniu 2014-12-08.
  18. ^ Kevin Robert Benson, David Elliott Bradley i David Nalewajek (). „ Ciągła produkcja 1,1,1,3,3,3-heksafluoropropanu i 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropanu ” Patent US 5811604. Udzielono 22.09.1998; przydzielony do AlliedSignal, a następnie Honeywell International. Wygasł 2017-02-05.
  19. ^   JR Bamberger, GS Ladics, ME Hurtt, MS Swanson i WJ Brock (2001): „Podprzewlekła toksyczność inhalacyjna chlorowanego propanu 1,1,1,3,3,3-heksachloropropanu (HCC-230fa) u szczurów”. Toxicological Sciences , tom 62, zeszyt 1, strony 155-165. doi : 10.1093/toxsci/62.1.155 . PMID 11399803
  20. ^ WJ Brock, SM Munley, MS Swanson, KM McGown, ME Hurtt (2003): „Badania toksyczności rozwojowej i genotoksyczności 1,1,1,3,3,3-heksachloropropanu (HCC-230fa) u szczurów”. Toxicological Sciences , tom 75, wydanie 2, strony 448–457. doi : 10.1093/toxsci/kfg193
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,1,1,3,3,3-Hexachloropropane&oldid=1137811411 ”