1,6-Metano(10)annulen

1,6-Metano[10]annulen
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Bicyklo[4.4.1]undeka-1,3,5,7,9-pentaen
Identyfikatory
Numer CAS	2443-46-1;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	121264;
Identyfikator klienta PubChem	137603;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID40179188 ;
	InChI InChI=1S/C11H10/c1-2-6-11-8-4-3-7-10(5-1)9-11/h1-8H,9H2 Klucz: OORRQYZWSVJKSO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H10/c1-2-6-11-8-4-3-7-10(5-1)9-11/h1-8H,9H2 Klucz: OORRQYZWSVJKSO-UHFFFAOYAC ;
	UŚMIECH c1ccc2ccccc(c1)C2;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 11 H 10
Masa cząsteczkowa	142,201 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

1,6-Metano[10]annulen (znany również jako 1,6-metanonaftalen lub homonaftalen ) to węglowodór aromatyczny o wzorze chemicznym C ₁₁ H ₁₀ . Był to pierwszy odkryty stabilny związek aromatyczny oparty na układzie cyklodekapentaenowym .

Przygotowanie

Według Organic Syntheses można go wytworzyć z naftalenu .

Syntetyczna droga do 1,6-metano[10]annulenu

Aromatyczność

Jest analogiczny do cyklodekapentaenu ([10]annulen), ale z dwoma atomami wodoru zastąpionymi przez pierścieniowy mostek metylenowy (- CH
₂ -). W konsekwencji spełnia regułę Hückela ( n = 2) i pomimo zniekształcenia planarności wprowadzonego przez mostek metylenowy, związek jest aromatyczny . W rzeczywistości, przygotowany przez Vogela w latach sześćdziesiątych XX wieku, był pierwszym odkrytym stabilnym aromatycznym cyklodekapentaenem. Jego aromatyczność potwierdzają trzy główne dowody. Po pierwsze, podobieństwo długości wiązań węgiel-węgiel mierzone za pomocą krystalografii rentgenowskiej jest niezgodne z naprzemiennymi wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi . Rzeczywista struktura jest lepiej traktowana jako para hybryd rezonansowych (takich jak struktury Kekulé benzenu ), a nie jako posiadająca naprzemienne wiązania pojedyncze i podwójne.

Po drugie, jego widmo ^{1H NMR} pokazuje wpływ diamagnetycznego prądu pierścieniowego , który jest charakterystyczny dla związków aromatycznych. Peryferyjne protony wokół pierścienia są odsłonięte , podczas gdy jądra mostków metylenowych są silnie ekranowane.

Jego energia rezonansowa jest mniejsza niż naftalenu .

Zobacz też