2-karbometoksytropinon
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(1R , 2R , 5S ) -8-metylo-3-okso-8-azabicyklo[3.2.1]oktano-2-karboksylan metylu |
|
| Inne nazwy karbometoksy-tropinon; 2-karbometoksy-3-tropinon; karbmetoksy-tropinon; 8-metylo-3-oksobicyklo[3.2.1]oktano-2-karboksylan metylu; 8-metylo-3-okso-8-azabicyklo[3.2.1]oktano-4-karboksylan metylu; 2-(Metoksykarbonylo)-3-tropanon
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C10H15NO3 _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 197,234 g·mol -1 |
| Temperatura topnienia | 104 ° C (219 ° F; 377 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
- karbometoksytropinon ( 2-CMT ) jest powszechnie stosowanym organicznym związkiem pośrednim w syntezie kokainy i jej analogów . Od co najmniej 1999 r. Nie odkryto żadnego szlaku reakcji, który syntetyzowałby związki podobne do kokainy bez wykorzystania redukcji 2 -CMT. Struktura kokainy została odkryta przez Richarda Willstättera w 1898 roku po zsyntetyzowaniu jej z 2-karbometoksytropinonu. Chociaż początkowo sądzono, że 2-CMT w naturze ostatecznie pochodzi z ornityny i kwasu octowego , późniejsze badania wykazały, że istnieją inne szlaki biosyntezy 2-CMT. β-ketoester, 2-CMT, istnieje w równowadze ze swoim tautomerem keto-enolowym .
Synteza
2-CMT ( 3 ) można zsyntetyzować z bezwodnika 1,3-acetonodikarboksylanu ( 1 ) w drodze metanolizy , a następnie reakcji z metyloaminą i aldehydem bursztynowym .
