2-metyloizoborneol

2-metyloizoborneol
Methylisoborneol.png
Nazwy
nazwa IUPAC
1,2,7,7-tetrametylobicyklo[2.2.1]heptan-2-ol
Inne nazwy
2-Metylo-2-bornanol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty MIB
CHEBI
ChemSpider
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C11H20O/c1-9(2)8-5-6-10(9,3)11(4,12)7-8/h8,12H,5-7H2,1-4H3  check T
    Klucz: LFYXNXGVLGKVCJ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C11H20O/c1-9(2)8-5-6-10(9,3)11(4,12)7-8/h8,12H,5-7H2,1-4H3
    Klucz: LFYXNXGVLGKVCJ-UHFFFAOYAW
  • CC1(C2CCC1(C(C2)(C)O)C)C
  • OC2(C)CC1CCC2(C1(C)C)C
Nieruchomości
C11H20O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 168,28 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

2-Methylisoborneol ( MIB ) to nieregularny monoterpen pochodzący z uniwersalnego prekursora monoterpenu, pirofosforanu geranylu . MIB i nieregularna geosmina seskwiterpenowa razem odpowiadają za większość biologicznie spowodowanych wybuchów smaku i zapachu w wodzie pitnej na całym świecie. MIB ma wyraźny ziemisty lub stęchły zapach, który większość ludzi z łatwością wyczuwa. Próg wykrywalności zapachu MIB jest bardzo niski i mieści się w zakresie od 0,002 do 0,02 mikrograma na litr wody. MIB jest również czynnikiem wpływającym na skazę korkową w produkcji wina .

MIB jest wytwarzany przez różne niebiesko-zielone algi (cyjanobakterie) i bakterie nitkowate z klasy Actinomycetia , a także niektóre inne prokarioty i eukarionty. Główne rodzaje cyjanobakterii, które wytwarzają MIB, jak wykazano, obejmują Oscillatoria , Phormidium i Planktothrix , podczas gdy głównym rodzajem Actinomycetia, który wytwarza MIB, jest Streptomyces . Dają stęchły lub ziemisty zapach, który może być dość silny, jeśli obecny jest zakwit glonów . Późniejsza śmierć mikroorganizmów uwolni MIB, który jest uwięziony w komórkach. Wraz z geosminą powstające posmaki są problemami w branży owoców morza. Ta substancja chemiczna jest główną przyczyną „błotnistego” lub „brudnego” smaku sumów i raków.

Rhodococcus i Comamonas mogą rozkładać 2-metyloizoborneol.