4-( N -maleimidometylo)cykloheksano-1-karboksylan sukcynoimidylu

4-( N -maleimidometylo)cykloheksano-1-karboksylan sukcynoimidylu
SMCC.png
Nazwy
nazwa IUPAC
4-( N -maleimidometylo)cykloheksano-1-karboksylan sukcynoimidylu
Inne nazwy
ester N -sukcynoimidylowy kwasu 4-( N -maleimidometylo)cykloheksanokarboksylowego
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Numer WE
  • 613-734-7
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21) 7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2
    Klucz: JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N
  • O=C(C1CCC(CN2C(C=CC2=O)=O)CC1)ON3C(CCC3=O)=O
Nieruchomości
C16H18N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 334,328 g·mol -1
Wygląd Białe ciało stałe
Temperatura topnienia 175 ° C (347 ° F; 448 K)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation mark
Ostrzeżenie
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P50 1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

4-( N -maleimidometylo)cykloheksano-1-karboksylan sukcynoimidylu ( SMCC ) to heterobifunkcyjny środek sieciujący aminy do sulfhydrylu, który zawiera dwie reaktywne grupy na przeciwległych końcach: ester N-hydroksysukcynimidu i maleimid , reagujące odpowiednio z aminami i tiolami . SMCC jest często używany w biokoniugacji do łączenia białek z innymi jednostkami funkcjonalnymi (barwniki fluorescencyjne, znaczniki, nanocząstki, czynniki cytotoksyczne). Na przykład celowany środek przeciwnowotworowy – trastuzumab emtanzyna ( koniugat przeciwciało-lek zawierający przeciwciało trastuzumab połączone chemicznie z silnie działającym lekiem DM-1 ) – jest przygotowywany przy użyciu odczynnika SMCC.