Amarogentyna

Amarogentyna

Budowa chemiczna amarogentyny
Budowa chemiczna amarogentyny
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC (2S , 3R , 4S , 5S , 6R )-2-{[(4aS , 5R , 6S ) -5- etenylo -1-okso-4,4a,5,6-tetrahydro- 1H ,3H - pirano [3,4- c ]piran-6-ylo]oksy}-4,5-dihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-3-yl 3,3′,5-trihydroksy[1, 1′-bifenylo]-2-karboksylan
Identyfikatory
Numer CAS	21018-84-8   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:2622   Y
CHEMBL	ChEMBL451112   Y
ChemSpider	103033   Y
Karta informacyjna ECHA	100.166.688
Identyfikator klienta PubChem	115149
UNII	5L82GT5I0W   Y
InChI InChI=1S/C29H30O13/c1-2-16-17-6-7-38-26(36)19(17)12-39-28(16)42-29-25(24(35)23(34) 21(11-30)40-29)41-27(37)22-18(9-15(32)10-20(22)33)13-4-3-5-14(31)8-13/ h2-5,8-10,12,16-17,21,23-25,28-35H,1,6-7,11H2/t16-,17+,21-,23-,24+,25-, 28+,29+/m1/s1   T Klucz: DBOVHQOUSDWAPQ-WTONXPSSSA-N   Y InChI=1/C29H30O13/c1-2-16-17-6-7-38-26(36)19(17)12-39-28(16)42-29-25(24(35)23(34) 21(11-30)40-29)41-27(37)22-18(9-15(32)10-20(22)33)13-4-3-5-14(31)8-13/ h2-5,8-10,12,16-17,21,23-25,28-35H,1,6-7,11H2/t16-,17+,21-,23-,24+,25-, 28+,29+/m1/s1 Klucz: DBOVHQOUSDWAPQ-WTONXPSSBG
UŚMIECH O=C/1OCC[C@@H]5C\1=C\O[C@@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[ C@H](O)[C@H]4OC(=O)c3c(c2cccc(O)c2)cc(O)cc3O)CO)[C@@H]5\C=C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 29 H 30 O 13
Masa cząsteczkowa	586,546 g · mol -1
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia
Zwroty wskazujące środki ostrożności
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Amarogentyna to związek chemiczny występujący w goryczce żółtej ( Gentiana lutea ) lub w Swertia chirata .

Amarogentyna i gentiopikryna, gorzkie glikozydy z korzenia goryczki

Korzeń goryczki ma długą historię stosowania jako goryczka ziołowa w leczeniu zaburzeń trawiennych i jest składnikiem wielu leków własnych. Gorzkimi składnikami korzenia goryczki są glikozydy sekoirydoidalne , amarogentyna i gentiopikryna. Ten pierwszy jest jednym z najbardziej gorzkich znanych naturalnych związków i jest używany jako podstawa naukowa do pomiaru goryczy. U ludzi aktywuje receptor gorzkiego smaku TAS2R50 . Ugrupowanie kwasu bifenylokarboksylowego jest biosyntetyzowane na poliketydowego , z trzema jednostkami acetylo-CoA i jedną jednostką 3-hydroksybenzoilo-CoA , które powstają z wczesnego pośredniego szlaku szikimowego , a nie przez kwas cynamonowy lub benzoesowy.

Wykazuje również działanie przeciwleiszmanialne w modelach zwierzęcych będąc inhibitorem topoizomerazy I.