Baktoprenol

Baktoprenol

Nazwy
nazwa IUPAC (6 Z ,10 Z ,14 Z ,18 Z ,22 Z ,26 Z ,30 Z ,34 E ,38 E )-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43 -undekametylotetratetrakonta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-dekaen-1-ol
Inne nazwy Dolichol-11
Identyfikatory
Numer CAS	12777-41-2   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	58837499   Y
Identyfikator klienta PubChem	91819839
InChI InChI=1S/C55H92O/c1-45(2)23-13-24-46(3)25-14-26-47(4)27-15-28-48(5)29-16-30-49( 6)31-17-32-50(7)33-18-34-51(8)35-19-36-52(9)37-20-38-53(10)39-21-40-54( 11)41-22-42-55(12)43-44-56/h23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,55-56H,13-22,24,26, 28,30,32,34,36,38,40,42-44H2,1-12H3/b46-25+,47-27+,48-29-,49-31-,50-33-,51-35 -,52-37-,53-39-,54-41-   Y Klucz: BNAIICFZMLQZKW-LSTWDCEHSA-N   Y InChI=1S/C55H92O/c1-45(2)23-13-24-46(3)25-14-26-47(4)27-15-28-48(5)29-16-30-49( 6)31-17-32-50(7)33-18-34-51(8)35-19-36-52(9)37-20-38-53(10)39-21-40-54( 11)41-22-42-55(12)43-44-56/h23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,55-56H,13-22,24,26, 28,30,32,34,36,38,40,42-44H2,1-12H3/b46-25+,47-27+,48-29-,49-31-,50-33-,51-35 -,52-37-,53-39-,54-41- Klucz: BNAIICFZMLQZKW-LSTWDCEHSA-N
UŚMIECH C/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C )=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCO
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 55 H 92 O
Masa cząsteczkowa	769,318 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Baktoprenol znany również jako dolichol-11 i (niejasno izomerycznie) alkohol izoprenylowy C55 (C55-OH) jest lipidem zidentyfikowanym po raz pierwszy w niektórych gatunkach pałeczek kwasu mlekowego . Jest to alkohol hydrofobowy , który odgrywa kluczową rolę we wzroście ściany komórkowej ( peptydoglikanu ) bakterii Gram-dodatnich .

Wszystkie wiązania podwójne mają konfigurację Z, z wyjątkiem trzech ω-końcowych, które pochodzą biosyntetycznie z difosforanu (E,E)-farnezylu .

Występowanie

Baktoprenol jest lipidem syntetyzowanym z kwasu mewalonowego i jest najobficiej występującym lipidem w niektórych gatunkach pałeczek kwasu mlekowego . Baktoprenol znajduje się zarówno w błonach mezosomalnych , jak i plazmatycznych . Baktoprenol mezosomalny i osoczowy są syntetyzowane niezależnie od siebie.

Funkcjonować

Uważa się, że baktoprenol odgrywa kluczową rolę w tworzeniu ścian komórkowych bakterii Gram-dodatnich poprzez przechodzenie monomerów peptydoglikanu przez błonę plazmatyczną i wstawianie tych monomerów w punktach wzrostu w ścianie komórkowej bakterii.

Znaczenie antybiotyku

Ponieważ baktoprenol jest tak ważny dla wzrostu komórek, wiele antybiotyków działa poprzez zakłócanie szlaku transportu, w którym pośredniczy baktoprenol. Strategia ta została po raz pierwszy zidentyfikowana poprzez badanie mechanizmu antybiotykowego friulimycyny B. Od tego czasu zidentyfikowano inne antybiotyki, które wykorzystują podobny mechanizm, w tym nizynę i lantybiotyki , takie jak NAI-107.